5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione;urea | 922167-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione;urea
• CAS: 922167-05-3
• 化学式: CH₄N₂O*C₄H₃FN₂O₂
• 分子量: 190.134
• InChiKey: QSKVRCSPJUTKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 尿素 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione;urea
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil Co-crystals and Their Potential Anti-cancer Activities Calculated by Molecular Docking Studies

  摘要：

  通过机械化学研磨法和普通溶液法制备了一系列含有 5-氟尿嘧啶活性药物成分的共晶体。结果表明，通过比较 X 射线粉末衍射图样，两种方法都能制备出相似的产品。对这一系列共晶体进行的结构研究揭示了晶格中存在的非离子相互作用，这些相互作用通过某些官能团形成的持久氢键形成了 1 维、2 维和 3 维网络；这些网络可用作创建新固态结构的模板。我们使用 Discovery Studio Version 2.5 中的 CDOCKER 协议进行了对接研究，研究了新型共晶体对结直肠癌靶蛋白--人类胸苷酸合成酶--的潜在抗癌活性。研究结果与对照配体 dUMP 进行了比较。计算得出的CDOCKER相互作用能与dUMP相比为-34.65 kcal/mol，这表明这些共晶体是很有前景的抗癌化合物。开发一系列 5-氟尿嘧啶共晶体；合成、表征及其分子对接的抗癌潜力。本研究中使用的结直肠癌靶蛋白--人胸苷酸合成酶（PDB：1HVY，如漫画所示）的二级结构。配体 dUMP（红色）、共晶体 1（蓝色）、2（绿色）、3（黄色）和 4（紫色）叠加在结合口袋中。

  DOI：

  10.1007/s10870-016-0638-y

文献信息

• 5-Fluorouracil Co-crystals and Their Potential Anti-cancer Activities Calculated by Molecular Docking Studies
  作者：Noor Izzati Nadzri、Nadia Hanim Sabri、Vannajan S. Lee、Siti Nadiah Abdul Halim

  DOI：10.1007/s10870-016-0638-y

  日期：2016.3

  A series of co-crystals containing 5-fluorouracil as the active pharmaceutical ingredient were prepared via mechanochemical grinding and a normal solution method. Results indicate that both methods produced similar products, as verified by comparison of the X-ray powder diffraction patterns. Structural studies on this series of co-crystals revealed the non-ionic interactions present in the crystal lattice that form 1, 2, and 3-dimensional networks through persistent hydrogen bonds formed by certain functional groups; these may be used as templates to create new solid-state structures. Docking studies using the CDOCKER protocol in Discovery Studio Version 2.5 were used to investigate the potential anti-cancer activities of the novel co-crystals against a colorectal cancer target protein, human thymidylate synthase. The results were compared with a control ligand, dUMP, which is also found in the structure of the deposited protein model, 1HVY. A CDOCKER interaction energy of -34.65 kcal/mol compared to that of dUMP was calculated, indicating that these co-crystals are promising anti-cancer compounds. Developing a series of 5-fluorouracil co-crystals; synthesis, characterization and their potential anti-cancer from molecular docking. The colorectal cancer target protein used in this study, human thymidylate synthase (PDB: 1HVY, shown as a cartoon), showing the secondary structure. The ligands dUMP (red), co-crystals 1 (blue), 2 (green), 3 (yellow), and 4 (purple) are shown superimposed in the binding pocket.

  通过机械化学研磨法和普通溶液法制备了一系列含有 5-氟尿嘧啶活性药物成分的共晶体。结果表明，通过比较 X 射线粉末衍射图样，两种方法都能制备出相似的产品。对这一系列共晶体进行的结构研究揭示了晶格中存在的非离子相互作用，这些相互作用通过某些官能团形成的持久氢键形成了 1 维、2 维和 3 维网络；这些网络可用作创建新固态结构的模板。我们使用 Discovery Studio Version 2.5 中的 CDOCKER 协议进行了对接研究，研究了新型共晶体对结直肠癌靶蛋白--人类胸苷酸合成酶--的潜在抗癌活性。研究结果与对照配体 dUMP 进行了比较。计算得出的CDOCKER相互作用能与dUMP相比为-34.65 kcal/mol，这表明这些共晶体是很有前景的抗癌化合物。开发一系列 5-氟尿嘧啶共晶体；合成、表征及其分子对接的抗癌潜力。本研究中使用的结直肠癌靶蛋白--人胸苷酸合成酶（PDB：1HVY，如漫画所示）的二级结构。配体 dUMP（红色）、共晶体 1（蓝色）、2（绿色）、3（黄色）和 4（紫色）叠加在结合口袋中。