(+-)-1-(norborn-5-ene-2exo-carbonyl)-pyrrolidine | 52838-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+-)-1-(norborn-5-ene-2exo-carbonyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone；(+/-)-1-(norborn-5-ene-2endo-carbonyl)-pyrrolidine；(+/-)-1-(Norborn-5-en-2endo-carbonyl)-pyrrolidin
• CAS: 52838-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: HBTKCIKVSBJIJS-AXFHLTTASA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-norbornene-endo-2-carbonyl chloride 在 苯 作用下， 生成 (+-)-1-(norborn-5-ene-2exo-carbonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidylmethyl and piperidylmethyl bicycloheptenes and nortricyclenes

  摘要：

  公开号：

  US02846436A1

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Oxazolidin-2-one Derivatives Catalyzed by a Chiral Fe(III)-Bipyridine Diol Complex
  作者：Mao Li、Virginie Carreras、Angela Jalba、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03939

  日期：2018.2.16

  An asymmetric FeIII-bipyridine diol catalyzed Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated oxazolidin-2-ones has been developed. Among various FeII/FeIII salts, Fe(ClO4)3·6H2O was selected as the Lewis acid of choice. The use of a low catalyst loading (2 mol % of Fe(ClO4)3·6H2O and 2.4 mol % of Bolm’s ligand) afforded high yields (up to 99%) and high enantiomeric excesses (up to 98%) of endo-cycloadducts

  已开发出一种不对称的Fe III-联吡啶二醇催化的α，β-不饱和恶唑烷-2-酮的Diels-Alder反应。在各种Fe II / Fe III盐中，选择Fe（ClO 4）3 ·6H 2 O作为选择的路易斯酸。使用低催化剂负载量（2 mol％的Fe（ClO 4）3 ·6H 2 O和2.4 mol％的Bolm配体）可获得高收率（最高99％）和高对映体过量（最高98％）。内在环戊二烯与取代的丙烯酰基恶唑烷丁二酮之间的狄尔斯-阿尔德反应的环加合物。其他非环状二烯导致对映选择性降低。提出的模型支持观察到的立体感应。
• Recyclable iron(<scp>ii</scp>) caffeine-derived ionic salt catalyst in the Diels–Alder reaction of cyclopentadiene and α,β-unsaturated <i>N</i>-acyl-oxazolidinones in dimethyl carbonate
  作者：Di Meng、Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c9ra04098f

  日期：——

  Iron(II) triflate was used in combination with caffeine-derived salts as recyclable catalysts for the Diels–Alder reaction run in dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent. The catalyst was prepared as an ionic salt from a xanthinium salt and Fe(OTf)2. Various substrates including α,β-unsaturated carbonyl and N-acyloxazolidinone derivatives were reacted with cyclopentadiene using this recyclable

  三氟甲磺酸亚铁 ( II ) 与咖啡因衍生盐结合使用，作为可回收催化剂，在碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂中进行狄尔斯-阿尔德反应。该催化剂由xanthinium盐和Fe(OTf) 2制备为离子盐。使用这种可回收催化剂，包括α,β-不饱和羰基和N-酰基恶唑烷酮衍生物在内的各种底物与环戊二烯反应。使用低催化剂负载量（1 mol%）可提供高产率（高达 99%）的相应环加合物。多次运行证明了催化剂的回收和效率。