2-[(2R,3S)-2-Acetylsulfanyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 87305-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-2-Acetylsulfanyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 87305-50-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 402.428
• InChiKey: SCKIDSAASNPCMM-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-3-phthalimido-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid 、 硫代乙酸 在 氯化亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-[(2R,3S)-2-Acetylsulfanyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸的新型还原乙酰化及其在2-乙酰硫基-4-氧杂氮杂环丁烷合成中的应用

  摘要：

  通过4-亚硫酰氯，硫代乙酸和三苯基膦的顺序反应，将（4-氧杂氮杂丁-2-基）亚磺酸的亚磺酸官能团转化为乙酰硫基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81674-3