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9-(3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl)adenine | 138348-91-1

中文名称
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中文别名
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英文名称
9-(3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl)adenine
英文别名
[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
9-(3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl)adenine化学式
CAS
138348-91-1
化学式
C14H19N5O5
mdl
——
分子量
337.335
InChiKey
UELDJBBDWQKFAC-AKAIJSEGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.04
  • 重原子数:
    24.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.64
  • 拓扑面积:
    137.77
  • 氢给体数:
    3.0
  • 氢受体数:
    10.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    9-(3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl)adenine 在 Dowex 50 W X 8 (H+ form) 作用下, 以 为溶剂, 反应 3.0h, 以74%的产率得到阿洛酮糖腺苷
    参考文献:
    名称:
    脱氧硝基糖。第十七次沟通。由1-脱氧-1-nitroribose酮糖衍生的核苷的合成†往最‡
    摘要:
    描述了从酮糖衍生的核苷的新方法。它基于1-脱氧-1-硝基醛糖的链延长,然后激活作为离去基团的硝基,并引入嘧啶或嘌呤碱。因此,通过醛醇缩合反应(4),3的端基异构硝基5/6的合成和6的臭氧分解由方案3制备了硝基醛糖7 (方案1)。4的部分水解产生8/9,其表征为乙酸酯10/11,并转化为硝酮12/13。臭氧分解12/13得到14/15,将其乙酰化为16/17。7的亨利反应导致19和20,它们被乙酰化为21和22(方案2)。将7的迈克尔迈克尔加成至丙烯腈和丙酸甲酯中,分别产生异构体23/24和25/26。简便的β消除可防止类似的16/17反应。因此,将硝基二醇15转化为原酸酯27,然后通过亨利反应,部分水解和乙酰化反应转化为28和29(方案2)。通过X射线分析确定了19的结构。它是动力学控制的亨利反应7的主要产物。类似地,β-D-构型的硝基醛糖23和25是迈克尔加成的主要产物。这表明对衍生自7
    DOI:
    10.1002/hlca.19910740719
  • 作为产物:
    描述:
    N-Benzoyl-N,9-bis(trimethylsilyl)adeninammonium hydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下, 以 甲醇乙腈 为溶剂, 反应 168.5h, 生成 9-(3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl)adenine
    参考文献:
    名称:
    脱氧硝基糖。第十七次沟通。由1-脱氧-1-nitroribose酮糖衍生的核苷的合成†往最‡
    摘要:
    描述了从酮糖衍生的核苷的新方法。它基于1-脱氧-1-硝基醛糖的链延长,然后激活作为离去基团的硝基,并引入嘧啶或嘌呤碱。因此,通过醛醇缩合反应(4),3的端基异构硝基5/6的合成和6的臭氧分解由方案3制备了硝基醛糖7 (方案1)。4的部分水解产生8/9,其表征为乙酸酯10/11,并转化为硝酮12/13。臭氧分解12/13得到14/15,将其乙酰化为16/17。7的亨利反应导致19和20,它们被乙酰化为21和22(方案2)。将7的迈克尔迈克尔加成至丙烯腈和丙酸甲酯中,分别产生异构体23/24和25/26。简便的β消除可防止类似的16/17反应。因此,将硝基二醇15转化为原酸酯27,然后通过亨利反应,部分水解和乙酰化反应转化为28和29(方案2)。通过X射线分析确定了19的结构。它是动力学控制的亨利反应7的主要产物。类似地,β-D-构型的硝基醛糖23和25是迈克尔加成的主要产物。这表明对衍生自7
    DOI:
    10.1002/hlca.19910740719
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