2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-L-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal | 172939-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-L-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-L-ribose trimethylene dithioacetal；(2S,3R,4S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)butan-1-ol
• CAS: 172939-06-9
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₃S₂
• 分子量: 422.585
• InChiKey: QXNDFGLBILSDPX-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-L-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal 生成 5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-L-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing anthracycline derivatives having hydroxyl groups(s)

  摘要：

  为了提供具有高抗肿瘤活性和水溶性的新型含氟蒽环素衍生物，已合成了如下所示的通用式(I)的7-O-(2,6-二去氧-2-氟-3-O-或-4-O-或-3,4-二-O-氨基烷酰-α-L-戊糖苷)多柔比星醌或阿霉素醌，以及如下所示的通用式(II)的7-O-(3-O-或-4-O-或-3,4-二-O-氨基烷酰-2,6-二去氧-2,6,6,6-四氟-α-L-戊糖苷-或-2,6-二去氧-6,6,6-三氟-α-L-利克糖苷)阿霉素醌：通用式(I) ##STR1## 通用式(II) ##STR2## 其中A^1和A^2中的一个或两个是α-氨基酸残基或ω-氨基酸残基，T表示氟或氢原子。通用式(I)和(II)的新型含氟蒽环素衍生物对肿瘤具有很高的活性，并且在水中溶解，它们可作为抗肿瘤剂以注射溶液的形式使用。

  公开号：

  US05789386A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-L-ribopyranose 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-L-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal 、 5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-L-ribose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Anthracycline derivative having a trifluoromethylated sugar

  摘要：

  现在已经生产出新型蒽环喜树碱衍生物，其抗肿瘤活性更高，毒性更低，比诸如多柔比星、阿霉素等已经临床使用的抗癌药物更优。换句话说，一种由通用式(I)代表的多柔比星醌或阿霉素醌衍生物已经被制造出来：##STR1## 其中R为氢原子或羟基。

  公开号：

  US05719130A1

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 7-O-[2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-l-talopyranosyl]-daunomycinone and -adriamycinone
  作者：Ken Nakai、Yasushi Takagi、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00028-2

  日期：1999.3

  7-O-[2,6-Dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-alpha-L-talopyranosyl]- daunomycinone and -adriamycinone have been prepared by the coupling of 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-alpha-L- talopyranosyl iodide with daunomycinone. The key steps in this synthesis are the regioselective fluorination of methyl alpha-D-lyxopyranoside to give the 4-deoxy-4-fluoro-beta-L-ribopyranoside

  通过3,4-二-O-乙酰基的偶联制得7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-道诺霉素和-阿霉素-2，6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl碘化物与道诺霉素。该合成的关键步骤是甲基α-D-lyxopyranoside的区域选择性氟化，得到4-deoxy-4-fluoro-beta-L-ribopyranoside，以及醛-L-核糖衍生物的C-三氟甲基化得到1 ，1,1-三氟-5-单氟-L-麦芽糖醇衍生物。将合成产物的抗肿瘤活性与2'-脱氧-2'-氟和2'，6'-二脱氧-5'-C-三氟甲基类似物的抗肿瘤活性进行了比较。