3-(1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl)-1-methylindole | 1352821-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl)-1-methylindole
• CAS: 1352821-97-6
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₂
• 分子量: 398.935
• InChiKey: AJTXIUNOJDBWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl)-1-methylindole 、 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以229 mg的产率得到rel-(1S,2R,4S)-1'-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-5',9-dimethyl-2-(4-methylbenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过InBr 3催化的Domino Diels-Alder反应非对映选择性合成四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]

  摘要：

  描述了简单的InBr 3催化的吲哚，苯乙炔和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的多米诺反应。该反应不仅为多取代的四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]提供了方便的合成方法，而且使四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]的非对映异构体与先前报道的完全不同。 TfOH催化的吲哚，苯乙酮和3-亚甲基恶二啉的一锅反应。此外，InBr 3最初制备的1,1'-双（吲哚基）苯基乙烷与3-苯乙叉基二氧杂吲哚的催化反应也得到了相应的四氢螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]，收率高，非对映选择性高。反应机理包括反应性双亲3-烯基吲哚的顺序原位生成，Diels-Alder反应和路易斯酸控制的非对映异构化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00103
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 1-甲基吲哚 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(1-(4-chlorophenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  通过InBr 3催化的Domino Diels-Alder反应非对映选择性合成四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]

  摘要：

  描述了简单的InBr 3催化的吲哚，苯乙炔和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的多米诺反应。该反应不仅为多取代的四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]提供了方便的合成方法，而且使四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]的非对映异构体与先前报道的完全不同。 TfOH催化的吲哚，苯乙酮和3-亚甲基恶二啉的一锅反应。此外，InBr 3最初制备的1,1'-双（吲哚基）苯基乙烷与3-苯乙叉基二氧杂吲哚的催化反应也得到了相应的四氢螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]，收率高，非对映选择性高。反应机理包括反应性双亲3-烯基吲哚的顺序原位生成，Diels-Alder反应和路易斯酸控制的非对映异构化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00103

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Regiodivergent Addition of Indoles to Terminal Alkynes
  作者：Dexin Xia、Yin Wang、Zhenting Du、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ol203199m

  日期：2012.1.20

  An efficient rhenium-catalyzed site-switchable addition of indoles to terminal alkynes is described. A variety of bisindolylalkane derivatives are expeditiously synthesized in high yields with excellent regioselectivity. Preliminary mechanistic study sheds light on the observed regiodivergent addition.