4 inverted exclamation mark-(Trifluoromethoxy)-[1,1 inverted exclamation mark-biphenyl]-3-boronic Acid | 1330780-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4 inverted exclamation mark-(Trifluoromethoxy)-[1,1 inverted exclamation mark-biphenyl]-3-boronic Acid
• 英文别名: [3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1330780-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BF₃O₃
• 分子量: 282.027
• InChiKey: IGTVOTBDRNVLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4 inverted exclamation mark-(Trifluoromethoxy)-[1,1 inverted exclamation mark-biphenyl]-3-boronic Acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到1-Iodo-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA)：一种强大的配体，用于 C(sp3) 硼酸酯结构单元的立体选择性合成和迭代交叉偶联

  摘要：

  有效获取立体化学纯形式的手性 C(sp3) 硼酸酯对于实现此类构建块在复杂分子合成中的巨大潜力至关重要。我们在此报告蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA) 配体能够从相应的烯烃中高度非对映选择性地合成各种环氧乙烷基 C(sp3) 硼酸酯。反过来，这些环氧乙烷基 PIDA 硼酸酯可以通过硼酸酯基团的新型 1,2-迁移很容易地转化为前所未有的稳定的 α-硼醛，该迁移可以完全保持立体化学纯度。含有双 sp3 杂化 C 中心的 B 保护卤硼酸可通过该平台轻松访问，

  DOI：

  10.1021/ja205912y
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2,6-dioxo-8-[4 inverted exclamation mark-(trifluoromethoxy)-3-biphenylyl]hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到4 inverted exclamation mark-(Trifluoromethoxy)-[1,1 inverted exclamation mark-biphenyl]-3-boronic Acid
  参考文献：
  名称：

  蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA)：一种强大的配体，用于 C(sp3) 硼酸酯结构单元的立体选择性合成和迭代交叉偶联

  摘要：

  有效获取立体化学纯形式的手性 C(sp3) 硼酸酯对于实现此类构建块在复杂分子合成中的巨大潜力至关重要。我们在此报告蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA) 配体能够从相应的烯烃中高度非对映选择性地合成各种环氧乙烷基 C(sp3) 硼酸酯。反过来，这些环氧乙烷基 PIDA 硼酸酯可以通过硼酸酯基团的新型 1,2-迁移很容易地转化为前所未有的稳定的 α-硼醛，该迁移可以完全保持立体化学纯度。含有双 sp3 杂化 C 中心的 B 保护卤硼酸可通过该平台轻松访问，

  DOI：

  10.1021/ja205912y