5,5'-diiodo-2,2-biphenol | 915040-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-diiodo-2,2-biphenol
• 英文别名: 4,4′-diiodo-1,1′-dihydroxy-2,2′-biphenyl；5,5'-diiodo-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；5,5′-diiodo[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol；2-(2-hydroxy-5-iodophenyl)-4-iodophenol
• CAS: 915040-36-7
• 化学式: C₁₂H₈I₂O₂
• 分子量: 438.003
• InChiKey: NQPMNGDKXAKHHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diiodo-2,2-biphenol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,1′-biphenyl-4,4′-diphenylacetylene-2,2′-diacetate
  参考文献：
  名称：

  天线双酚：扩展波长脊医记者的发展。

  摘要：

  能够对复杂的客体分子进行手感检测的分子宿主为常规方法的绝对构型和对映体纯度提供了一种有吸引力的替代方法。基于Pfeiffer效应的传感器依赖于第一类复杂化驱动的不对称变换，并且可以在原本为零的背景下产生整脊信号。为了最有效，感应的脊波传感器读数的波长应没有干扰，并且应避免来自正在研究的样品的干扰信号。在这项研究中，我们报告了天线双酚立体锌配合物的引入，这是一类新型的带有天线状附件的传感器，可以延长按摩信号的波长，同时还改善对映选择性来宾识别。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02716
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到5,5'-diiodo-2,2-biphenol
  参考文献：
  名称：

  通过酚的氧化偶合，由溶剂控制的双酚和醌的选择性合成

  摘要：

  描述了在环境条件下在CF 3 COOH中在K 2 S 2 O 8存在下通过酚或萘酚的氧化偶联的不对称和对称的双酚和联萘酚的区域选择性合成。有趣的是，在80°C的H2O和CH3CN溶剂混合物以1：1的比例代替CF3COOH提供了取代的不对称醌。证明了双酚和联萘酚的克级合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04829g

文献信息

• Lewis Acid Mediated Electrophilic Cyanation of 2,2′-Biphenols
  作者：Wu Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00458

  日期：2020.7.2

  A Lewis acid mediated electrophilic cyanation of 2,2′-biphenols with a trifluoromethanesulfonyl (Tf) protecting group is reported. The cyanation reactions with less toxic, commercially available MeSCN as a cyanating reagent afforded a range of 3-cyan-2,2′-biphenols in moderate to high yields. The use of trifluoromethanesulfonyl (Tf) as a protecting group is crucial to the success of this transformation

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。
• Synthesis of orthogonally protected biaryl amino acid derivatives
  作者：Eduardo Moreno、Luca Antonio Nolasco、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b609360d

  日期：——

  The efficient and direct synthesis of protected biaryl amino acids, including dityrosine (50% overall yield over 3 steps), by Negishi cross-coupling of the serine-derived organozinc reagent 4 with iodo- and di-iodobiaryls, is reported. An improved, although still not perfect, diiodination of 2,2′-biphenol has been achieved using NMe3BnICl2–ZnCl2. Protection of phenolic hydroxyl groups as acetates, rather than benzyl ethers, is required for efficient cross-coupling, and evidence for acetyl migration has been observed during debenzylation of a substituted 2-acetoxy-2′-benzyloxybiaryl. Aromatic C–I to C–Cl conversion has been detected as a minor reaction pathway in the palladium-catalyzed coupling of aryl iodide 3b with organozinc reagent 4.

  据报道，通过丝氨酸衍生的有机锌试剂 4 与碘和二碘芳基的 Negishi 交叉偶联，高效直接地合成了受保护的双芳基氨基酸，包括双酪氨酸（3 个步骤的总收率为 50%）。使用 NMe3BnICl2-ZnCl2 实现了 2,2′-联苯酚的改进型二碘化反应，尽管还不够完美。酚羟基作为乙酸酯而不是苄基醚进行保护是高效交叉偶联的必要条件，在取代的 2-乙酰氧基-2′-苄氧基芳基的去苄基化过程中观察到了乙酰基迁移的证据。在钯催化的芳基碘化物 3b 与有机锌试剂 4 的偶联反应中，发现芳香族 C-I 到 C-Cl 的转化是一个次要的反应途径。
• Exploitation of Luminescent Lanthanide Nanoparticles for a Sensitivity-Enhanced ELISA Detection Method
  作者：Ali A. Kassir、Clémence Cheignon、Loïc J. Charbonnière

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c04821

  日期：2024.2.6

  on the photoluminescence properties of dye-sensitized lanthanide nanoparticles (Ln NPs) was developed for enzyme-linked immunosorbent assays (ELISAs). In this method, the horseradish peroxidase (HRP) enzyme catalyzes the oxidation of phenol derivatives in the presence of hydrogen peroxide, providing dimers that are able to interact with the Ln NP surface and to efficiently photosensitize the Ln ions

  开发了一种基于染料敏化稀土纳米颗粒（Ln NP）光致发光特性的新检测方法，用于酶联免疫吸附测定（ELISA）。在该方法中，辣根过氧化物酶 (HRP) 在过氧化氢存在下催化苯酚衍生物的氧化，提供能够与 Ln NP 表面相互作用并有效光敏化 Ln 离子的二聚体。由于 Ln 的发射寿命非常长，Ln NP 发光的时间选通检测可以消除生物环境引起的背景噪声。在对各种苯酚衍生物的酶催化氧化进行比较后，选择 4-羟基苯乙酸甲酯 (MHPA) 作为最有前途的底物，因为在其 HRP 催化氧化后观察到最高的 Ln 发射强度。经过对酶反应和 Ln 敏化条件（缓冲液、pH、反应物浓度、NP 类型等）的精心优化，这种新的检测方法成功应用于商业胰岛素 ELISA 试剂盒，作为证明-与商业检测方法相比，其灵敏度更高。
• Mito-honokiol compounds and methods of synthesis and use thereof
  申请人：THE MEDICAL COLLEGE OF WISCONSIN, INC.

  公开号：US10836782B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention provides mito-honokiol compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the mito-honokiol compounds in the treatment of cancer.

  本发明提供了咪托-檀香醇化合物、其药物组合物以及使用咪托-檀香醇化合物治疗癌症的方法。
• MITO-HONOKIOL COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：THE MEDICAL COLLEGE OF WISCONSIN, INC.

  公开号：US20180134737A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides mito-honokiol compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the mito-honokiol compounds in the treatment of cancer.