3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 514826-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 514826-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄Si
• 分子量: 294.423
• InChiKey: KRWZKAUGZNNFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以82.8%的产率得到3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z