1,3-二乙炔基-2,5-二苯基苯 | 871248-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二乙炔基-2,5-二苯基苯
• 英文名称: 1,3-diethynyl-2,5-diphenylbenzene
• 英文别名: 2′,5′-diethynyl-p-terphenyl；2′,5′-diethynyl-1,1′:4′,1″-terphenyl；1,4-diethynyl-2,5-diphenylbenzene；2',5'-diethynyl-1,1':4',1''-terphenyl；2²,2⁵-diethynyl-1¹,2¹: 2⁴,3¹-terphenyl；2',5'-Diethynyl-p-terphenyl
• CAS: 871248-64-5
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: XKAYHMNUSXBZIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙炔基-2,5-二苯基苯 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到二苯并[a,h]蒽
  参考文献：
  名称：

  用于合成硝化多环芳烃的二苯并蒽醌化合物。

  摘要：

  报道了合成两个二苯并[ a，h ]蒽-5,6,12,13-二醌构件的直接方法。为了展示其有用性，已合成了一系列的二苯并[ a，h ]蒽氮化衍生物，它们显示出不同的光电，氧化还原和电荷传输性质，说明了它们作为有机半导体的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01536
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-1,1':4',1"-terphenyl 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1,3-二乙炔基-2,5-二苯基苯
  参考文献：
  名称：

  用于合成硝化多环芳烃的二苯并蒽醌化合物。

  摘要：

  报道了合成两个二苯并[ a，h ]蒽-5,6,12,13-二醌构件的直接方法。为了展示其有用性，已合成了一系列的二苯并[ a，h ]蒽氮化衍生物，它们显示出不同的光电，氧化还原和电荷传输性质，说明了它们作为有机半导体的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01536

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of Coronene Derivatives via Ruthenium-Catalyzed Benzannulation Protocol
  作者：Hung-Chin Shen、Jhih-Meng Tang、Hsu-Kai Chang、Chia-Wei Yang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0512599

  日期：2005.11.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (3 mol %) was very active in catalytic benzannulation of 1-phenyl-2-ethynylbenzenes in dichloroethane (60 °C, 36 h) to afford phenanthrene in 95% yield. This method is applicable to the synthesis of various polycyclic aromatic hydrocarbons via two- and four-fold benzannulations, including various substituted coronene derivatives (53−86% yields) using this catalyst at a moderate

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（3 mol％）在1-苯基-2-乙炔基苯在二氯乙烷中的催化苯环化反应中非常活泼（60°C，36 h），以95％的收率得到菲。该方法适用于使用中等负载量（10 mol％）的该催化剂通过两倍和四倍的苯环合成合成各种多环芳烃，包括各种取代的co烯衍生物（53-86％的收率）。
• POLYMER EMBODIMENTS COMPRISING NANOHOOP-CONTAINING POLYMER BACKBONES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Jasti Ramesh

  公开号：US20210095070A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Disclosed herein are polymer embodiments comprising nanohoop-containing polymer backbones and methods of making and using the same. The disclosed polymer embodiments exhibit unique radial and linear conjugation and can be used in a variety of devices, such as electronic and/or optoelectronic devices.

  本文披露了一种包含纳米环聚合物骨架的聚合物实施例及其制备和使用方法。所披露的聚合物实施例表现出独特的径向和线性共轭，并可用于各种设备，例如电子和/或光电子设备。
• Bottom‐Up Synthesis, Dispersion and Properties of Rectangular‐Shaped Graphene Quantum Dots
  作者：Julien Lavie、Van Binh Vu、Daniel Medina‐Lopez、Yannick Dappe、Thomas Liu、Loïc Rondin、Jean‐Sébastien Lauret、Sylvain Latil、Stéphane Campidelli

  DOI：10.1002/hlca.202300034

  日期：2023.6

  sp2 carbon atoms. Here we report on the synthesis of a family of rectangular-shaped graphene quantum dots containing up to 162 sp2 carbon atoms. These graphene quantum dots are not functionalized on their periphery in order to keep the maximum similarity with nanoparticles of pure graphene. We chose water with sodium deoxycholate surfactant to study their dispersion and their optical properties (absorption

  碳纳米材料30多年来一直受到科学界的关注；首先是富勒烯，然后是纳米管，现在是石墨烯和石墨烯相关材料。石墨烯量子点（GQD）是石墨烯纳米粒子，可以通过两种方法合成，即自上而下和自下而上的方法。自上而下的合成方法是对宏观石墨材料进行严格的化学和/或物理处理以获得纳米颗粒，而第二种方法是基于有机化学，通过合成具有完美控制的各种尺寸和形状的多环芳烃。这种方法的主要缺点与碳材料的低溶解度有关，这阻碍了含有数百个 sp 2的纳米颗粒的合成碳原子。在这里，我们报告了一系列含有多达 162 sp 2碳原子的矩形石墨烯量子点的合成。这些石墨烯量子点的外围未进行功能化，以保持与纯石墨烯纳米颗粒的最大相似性。我们选择含有脱氧胆酸钠表面活性剂的水来研究它们的分散性和光学性质（吸收、光致发光和光致发光激发）。使用紧结合 (TB) 研究颗粒及其聚集体的电子结构。我们观察到较大的颗粒（GQD 3和GQD 4）比较小的 GQD
• Linear and Radial Conjugation in Extended π-Electron Systems
  作者：Garvin M. Peters、Girishma Grover、Ruth L. Maust、Curtis E. Colwell、Haley Bates、William A. Edgell、Ramesh Jasti、Miklos Kertesz、John D. Tovar

  DOI：10.1021/jacs.9b10785

  日期：2020.2.5

  We describe the synthesis and electronic properties of new a-conjugated small molecules and polymers that combine the linear intramolecular conjugation pathways commonly associated with organic electronic materials with the emerging properties of radial conjugation found in cycloparaphenylenes (CPPs) and other curved pi-surfaces. Using arylene ethynylenes as prototypical linear segments and [6]/[8]CPP as the radial segments, we demonstrate the formation of new electronic states that are not simply additive responses from the individual components. Quantum chemical calculations of model oligomeric structures reveal these electronic processes to arise from the hybrid nature of wave function delocalization over the linear and radial contributors in the photophysically relevant electronic states.