3-phenethylcyclobutan-1-one | 1286795-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenethylcyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-phenethylcyclobutanone；3-(2-Phenylethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1286795-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RCZVRCCRRZDHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethylcyclobutan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于导向基团的策略实现环酮肟酯和未活化烯烃的分子间 Heck 型反应。

  摘要：

  实现了未活化烯烃和不稳定烷基自由基之间的新型偶联，这使得环酮肟酯和未活化烯烃的第一个分子间Heck型反应成为可能。这种基于导向基团的策略与各种未活化的烯烃和环丁酮、环戊酮和环己酮衍生的肟酯兼容。密度泛函理论计算表明，优异的区域选择性和良好的非对映选择性可归因于 2-丁醇辅助的协同 H-OBz 消除构象应变金属环过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00963
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-phenethylcyclobutan-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-phenethylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过“ Co-H”催化实现未活化的烯烃的直接钴催化的反马氏化学加氢烷基化。

  摘要：

  通过在烯烃上引入一个8-氨基喹啉导向基团，实现了地球上富钴的未活化烯烃与肟酯的钴催化反马氏化学加氢烷基化反应。催化系统由市售的Co（acac）3和PhMeSiH 2组成，能够构建未官能化的C（sp 3）–C（sp 3）键，并具有独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，良好的官能团耐受性和避免额外的配体，氧化剂或碱。对这种新催化体系的机械分析表明，烷基自由基和氢化钴中间体都参与其中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01365

文献信息

• Semipinacol-Type Rearrangements of [3-(Arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butan-1-yl]alkanols
  作者：Michael J. Kerner、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01004

  日期：2021.5.7

  Selective lithiation of arylsulfonylbicyclo[1.1.0]butanes at the bridgehead methine and addition to carbonyl compounds yield tertiary bicyclobutyl alcohols that form spiro[3.4]octanes and related heteroatom-containing spirocycles via an acid- or halogen-mediated semipinacol rearrangement. Further synthetic transformations at the carbonyl or arylsulfone positions, in general in high yield and good chemoselectivity

  芳基磺酰基双环[1.1.0]丁烷在桥头次甲基上的选择性锂化反应以及加成羰基化合物可生成叔双环丁醇，它们通过酸或卤素介导的半频哪醇重排形成螺环[3.4]辛烷和相关的含杂原子的螺环。通常以高收率和良好的化学选择性，在羰基或芳基砜位置进行进一步的合成转化，可以得到乙缩醛，二氟化物，酰胺和亚甲基环丁烯结构单元。
• Unexpected Formation of Optically Active 4-Substituted 5-Hydroxy-γ-lactams by Organocatalyzed Reaction of 3-Substituted Cyclobutanones with Nitrosobenzene
  作者：Angelo Frongia、Pier Piras、Francesca Capitta、Jean Ollivier、Francesco Secci

  DOI：10.1055/s-0030-1259084

  日期：2011.1

  An organocatalyzed enantioselective desymmetrization reaction for converting 3-substituted cyclobutanones into 4-substituted 5-hydroxy-γ-lactams is presented. This involves a ring-expanding O-nitroso aldol-cyclization domino sequence. This synthetic protocol provides access to five-membered ring systems in good yields with the generation of two new stereogenic centers.

  本文介绍了一种有机催化的对映选择性去对称化反应，用于将3-取代的环丁酮转化为4-取代的5-羟基-γ-内酯。这涉及一个环扩展的O-亚硝基醛醇环化多米诺序列。该合成方法能够在良好的产率下获取五元环系统，并生成两个新的立体中心。
• Enantioselective Organocatalyzed Desymmetrization of 3-Substituted Cyclobutanones through Michael Addition to Nitroalkenes
  作者：Jean Ollivier、Francesco Secci、Francesca Capitta、Angelo Frongia、David Aitken、Pier Piras、Régis Guillot

  DOI：10.1055/s-0034-1379489

  日期：——

  A new procedure for the desymmetrization of prochiral 3-substituted cyclobutanones has been established through organocatalyzed Michael addition to nitroalkenes. The approach provides enantiomerically enriched 2-alkyl-3-aryl(alkyl) cyclobutanones with three contiguous stereogenic centers. The optimum conditions were determined by screening of catalyst and reaction conditions and a transition-state

  已经通过有机催化迈克尔加成到硝基烯烃建立了一种用于前手性 3-取代环丁酮去对称化的新方法。该方法提供具有三个连续立体中心的对映体富集的 2-烷基-3-芳基（烷基）环丁酮。最佳条件是通过筛选催化剂和反应条件确定的，并提出了过渡态模型来解释观察到的非对映异构和对映异构选择性。
• Very high stereoselectivity in organocatalyzed desymmetrizing aldol reactions of 3-substituted cyclobutanones
  作者：David J. Aitken、Angela M. Bernard、Francesca Capitta、Angelo Frongia、Régis Guillot、Jean Ollivier、Pier Paolo Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1039/c2ob25813g

  日期：——

  N-Phenylsulfonyl (S)-proline catalyzes the direct aldol reaction of 3-substituted cyclobutanones and aryl aldehydes in good yield and with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity. This desymmetrization process provides highly functionalized cyclobutanones with control over three contiguous stereogenic centers.

  N-苯基磺酰基（S）-脯氨酸以高收率和极好的非对映选择性和对映选择性催化3-取代的环丁酮和芳基醛的直接羟醛反应。该去对称化过程提供了高度官能化的环丁酮，可控制三个连续的立体异构中心。
• Lewis Acid Catalysed Asymmetric One-Carbon Ring-Expansion of Prochiral Cyclobutanones
  作者：Johannes M. Wahl、Marius Tenberge

  DOI：10.1055/s-0042-1751386

  日期：2023.3

  Enantioselective methylene insertion into prochiral cyclobutanones is described providing access to chiral β-substituted cyclopentanones as important structural motif in synthesis and natural products. Commercially available trimethylsilyl as well as other silyl diazomethanes act as one-carbon synthon and scandium triflate is found to be a potent Lewis acid catalyst. By using bis(oxazoline) ligands, enantioinduction is achieved for a number of β-substituted cyclopentanones including examples bearing all-carbon quaternary stereocentres.

  摘要：本文描述了手性β-取代环戊酮的亲核亚甲基插入反应，提供了在合成和天然产物中作为重要结构基元的手性β-取代环戊烯酮的访问途径。商业上可获得的三甲基硅基以及其他硅基重氮甲烷作为一碳合成物，而三氟甲基硫酸钪则被发现是一种有效的路易斯酸催化剂。通过使用双噁唑啉配体，实现了对许多β-取代环戊烯酮的对映诱导，包括带有全碳季节立体中心的例子。