benzyl 4,4-dimethyl-6-oxo-2-phenylhexanoate | 1607458-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4,4-dimethyl-6-oxo-2-phenylhexanoate
• CAS: 1607458-04-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: WPFGMRKJTMLAOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-phenylacrylate 、 异丁醛 在 三乙烯二胺 、 [4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine]bis[5-methyl-2-(4-methyl-2pyridinyl)phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate 、 二环己胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到benzyl 4,4-dimethyl-6-oxo-2-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原有机催化直接β-烷基化醛

  摘要：

  饱和醛的直接β-烷基化是通过协同结合光氧化还原催化和有机催化来实现的。光子诱导的烯胺氧化提供了一种活化的 β-烯胺基自由基中间体，它很容易与各种迈克尔受体结合，以高效的方式产生 β-烷基醛。此外，这种氧化还原中性、原子经济的 C-H 功能化方案可以在分子间和分子内实现。通过各种光谱方法进行的机理研究表明还原淬火途径是可操作的。

  DOI：

  10.1021/ja502639e

文献信息

• General and Efficient C–C Bond Forming Photoredox Catalysis with Semiconductor Quantum Dots
  作者：Jill A. Caputo、Leah C. Frenette、Norman Zhao、Kelly L. Sowers、Todd D. Krauss、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.6b13379

  日期：2017.3.29

  Photoredox catalysis has become an essential tool in organic synthesis because it enables new routes to important molecules. However, the best available molecular catalysts suffer from high catalyst loadings and rely on precious metals. Here we show that colloidal nanocrystal quantum dots (QDs) can serve as efficient and robust, precious-metal free, photoassisted redox catalysts. A single-sized CdSe

  光氧化还原催化已成为有机合成中必不可少的工具，因为它为重要分子开辟了新途径。然而，最好的分子催化剂存在催化剂负载量高且依赖贵金属的问题。在这里，我们展示了胶体纳米晶体量子点 (QD) 可以作为高效、坚固、无贵金属的光辅助氧化还原催化剂。单个尺寸的 CdSe 量子点 (3.0 ± 0.2 nm) 可以替代五种不同光氧化还原反应（β-烷基化、β-氨基烷基化、脱卤、胺芳基化和脱羧自由基形成）所需的几种不同染料催化剂。即使没有优化 QD 或反应条件，也可以获得与最佳可用金属染料相媲美的效率。