5-ethynyl-5'-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'α-phenylthio-β-uridine | 182626-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-ethynyl-5'-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'α-phenylthio-β-uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylsulfanyloxolan-2-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 182626-51-3
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₄SSi
• 分子量: 582.795
• InChiKey: PIALISOLKJKQQZ-FPHQXIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dekaborane 、 5-ethynyl-5'-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'α-phenylthio-β-uridine 在 丙腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到5-(o-carboran-1-yl)-5'-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'α-phenylthiouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Evaluation of 5-closo- and 5-nido-Orthocarboranyluridines as Boron Carriers

  摘要：

  合成了经糖部分修饰的闭硼酰尿苷，即 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-3′-噻尿苷 5 和 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-2′α-苯硫依啶 6。这些新合成的闭硼酰尿苷 5 和 6 以及之前合成的 5-(邻硼烷基)尿苷 1 分别被转化成相应的尼多硼酰尿苷 18、19 和 17。尼多型 17 的水溶性比其闭合型 1 高出约 100 倍。糖修饰的尼多类 18 和 19 的水溶性是其闭合对应物 5 和 6 的约 1000 倍。尼多类（17 和 19）的细胞毒性比相应的闭合对应物（1 和 6）低约 10 倍。尽管人们通常认为亲水性碳硼烷（nido-forms）的细胞吸收率远远低于亲脂性碳硼烷（closeno-carboranes），但nido-type（17 和 19）的细胞吸收率与closeno-counterparts（分别为 1 和 6）的细胞吸收率相近。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3103
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis[O-(trimethylsilyl)]-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]uracil 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5-ethynyl-5'-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'α-phenylthio-β-uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Evaluation of 5-closo- and 5-nido-Orthocarboranyluridines as Boron Carriers

  摘要：

  合成了经糖部分修饰的闭硼酰尿苷，即 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-3′-噻尿苷 5 和 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-2′α-苯硫依啶 6。这些新合成的闭硼酰尿苷 5 和 6 以及之前合成的 5-(邻硼烷基)尿苷 1 分别被转化成相应的尼多硼酰尿苷 18、19 和 17。尼多型 17 的水溶性比其闭合型 1 高出约 100 倍。糖修饰的尼多类 18 和 19 的水溶性是其闭合对应物 5 和 6 的约 1000 倍。尼多类（17 和 19）的细胞毒性比相应的闭合对应物（1 和 6）低约 10 倍。尽管人们通常认为亲水性碳硼烷（nido-forms）的细胞吸收率远远低于亲脂性碳硼烷（closeno-carboranes），但nido-type（17 和 19）的细胞吸收率与closeno-counterparts（分别为 1 和 6）的细胞吸收率相近。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3103

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of sugar-modified carboranyluridines
  作者：Ken-ichiro Imamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00330-7

  日期：1996.8

  Sugar-part modified carboranyluridines 5 and 6 were synthesized. Although cytotoxicities of 5 and 6 were similar to those of 1 and 2 having ordinary sugar parts, selective uptake of 6 into TIG-1-20 cells was accomplished by changing the sugar part to a sulfur containing one. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd