3-甲酰基-6-甲基-7-氮杂吲哚 | 1000340-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-甲酰基-6-甲基-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 6-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1000340-26-0
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD09880114
• 分子量: 160.175
• InChiKey: HWZMDMUDEGMGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-6-甲基-7-氮杂吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-((3,5-dimethoxyphenyl)amino)-1-(6-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE

  摘要：

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2013045516A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 乌洛托品 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲酰基-6-甲基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种取代氮杂吲唑甲醛的合成方法

  摘要：

  一种取代氮杂吲唑甲醛的合成方法，其利用专用过滤装置以进行，其特征在于，以7‑氮杂吲哚、3‑氯过氧基苯甲酸为基础原料，经7‑氧代‑7‑氮杂吲哚、1‑苯甲酰基‑6‑氯‑7‑氮杂吲哚、(6‑甲基‑1H‑吡咯并[2,3‑b]吡啶‑1‑基)(苯基)甲酮、6‑甲基‑7‑氮杂‑吲哚过渡，制得最终产物，6‑甲基‑7‑氮杂吲哚‑3‑甲醛。

  公开号：

  CN117820313A

文献信息

• Design and Synthesis of Potent and Selective PIM Kinase Inhibitors by Targeting Unique Structure of ATP-Binding Pocket
  作者：Hirofumi Nakano、Tsukasa Hasegawa、Hirotatsu Kojima、Takayoshi Okabe、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00518

  日期：2017.5.11

  In the development of kinase inhibitors, one of the major concerns is selectivity. An effective strategy to achieve high selectivity is to utilize structural differences among kinases to inform inhibitor design. Here, we set out to improve the PIM (proviral integration site for Moloney murine leukemia virus) kinase-inhibitory selectivity of our previously reported 7-azaindole derivative 2, which has

  在激酶抑制剂的开发中，主要关注之一是选择性。实现高选择性的有效策略是利用激酶之间的结构差异来指导抑制剂设计。在这里，我们着眼于通过ATP结合口袋中的独特凸起来改善我们先前报道的7-氮杂吲哚衍生物2的PIM（莫洛尼鼠白血病病毒的肠道整合位点）激酶抑制选择性。6位取代的7-氮杂吲哚，尤其是6位氯化的衍生物，被证明是有效的选择性PIM激酶抑制剂，并且似乎是未来药物开发的有前途的先导化合物。
• MORPHOLINE DERIVATIVE
  申请人：Akatsuka Hidenori

  公开号：US20100240644A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention provides a morpholine derivative of the formula [I]; wherein R 1 is a substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclo group, a cycloalkyl group or an alkyl group; R 2 is a substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclo group, an optionally substituted alkylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted heterocyclo-substituted carbonyl group or a cycloalkylcarbonyl group; T is a methylene group or a carbonyl group; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different and a hydrogen atom, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted alkyl group; or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as a renin inhibitor.

  本发明提供了公式[I]的吗啡啶衍生物；其中R1是取代的烷基，可选取代的芳基，可选取代的杂环基，环烷基或烷基；R2是取代的烷基，可选取代的芳基，可选取代的杂环基，可选取代的烷基羰基，可选取代的芳基羰基，可选取代的杂环取代羰基或环烷基羰基；T是亚甲基或羰基；R3，R4，R5和R6相同或不同，是氢原子，可选取代的氨基甲酰基或可选取代的烷基；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作肾素抑制剂。
• VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D

  公开号：US20140213586A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。
• Anticancer agent
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US09156827B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  An anticancer agent comprising a compound represented by the formula (I) [R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group and the like; R2 and R3 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; R4 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylsulfonyl group and the like; R5 represents hydrogen atom or a substituent; represents a single bond or a double bond; R6 and R7 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; R8 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; A represents —O—, —S—, or —CH2—; D represents —C═ or —N═; X represents methylene group, —O—, or —CO—; Q represents —N═ or —C(R8)═; and Y represents a heterocyclic group or amino group], which shows a superior inhibitory activity against pim-1 kinase.

  一种抗癌剂，包括由公式（I）所代表的化合物 [ R1 代表氢原子、羟基、C1-6烷氧基等； R2 和 R3 代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基等； R4 代表氢原子、C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基等； R5 代表氢原子或取代基； 表示单键或双键； R6 和 R7 代表氢原子、C1-6烷基等； R8 代表氢原子、C1-6烷基等； A 代表-O-、-S-或-CH2-； D 代表-C═或-N═； X 代表亚甲基基、-O-或-CO-； Q 代表-N═或-C(R8)═； Y 代表杂环基或氨基]，该化合物对pim-1激酶具有卓越的抑制活性。
• Discovery of SPH3127: A Novel, Highly Potent, and Orally Active Direct Renin Inhibitor
  作者：Daisuke Iijima、Hiroshi Sugama、Yoichi Takahashi、Miki Hirai、Yuko Togashi、Jianshu Xie、Jingkang Shen、Ying Ke、Hidenori Akatsuka、Takayuki Kawaguchi、Kei Takedomi、Akiko Kashima、Masashi Nishio、Yosuke Inui、Hikaru Yoneda、Guangxin Xia、Toru Iijima

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00834

  日期：2022.8.25

  regulates blood pressure and renal function and hence is an attractive target for the treatment of hypertension and cardiovascular/renal diseases. However, the development of direct renin inhibitors (DRIs) with favorable oral bioavailability has been a longstanding challenge for many years. This problem was thought to be because most of the reported DRIs were peptide-like structures or nonpeptide-like structures

  肾素是肾素-血管紧张素-醛固酮系统 (RAAS) 中的限速酶，可调节血压和肾功能，因此是治疗高血压和心血管/肾脏疾病的有吸引力的靶标。然而，多年来，开发具有良好口服生物利用度的直接肾素抑制剂 (DRI) 一直是一项长期挑战。这个问题被认为是因为大多数报道的 DRI 是肽样结构或非肽样结构，分子量 (MW) > 600。因此，我们试图找到 MW < 500 的非肽模拟 DRI，并发现有前景的2-氨基甲酰基吗啉衍生物4．在我们努力改善4在没有显着增加 MW 的情况下，我们发现了化合物18 (SPH3127)，它在临床前模型中表现出比阿利吉仑更高的生物利用度和更有效的抗高血压作用，并已完成原发性高血压的 II 期临床试验。