20-hydroxymethyl-4-methyl-4-aza-5α-pregnane-3-one | 86283-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxymethyl-4-methyl-4-aza-5α-pregnane-3-one
• 英文别名: 20-(hydroxymethyl)-4-methyl-5α-4-azapregnan-3-one；(1R,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-1-(1-hydroxypropan-2-yl)-6,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 86283-92-3
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₂
• 分子量: 347.541
• InChiKey: NNSRXNWUJQJDLG-BISFWGDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxymethyl-4-methyl-4-aza-5α-pregnane-3-one 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 20-(hydroxymethyl)-4-methyl-4-aza-5α-pregn-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 20-(hydroxymethyl)-4-methyl-4-aza-2-oxa-5.alpha.-pregnan-3-one as an inhibitor of testosterone 5.alpha.-reductase

  摘要：

  20-(Hydroxymethyl)-4-methyl-4-aza-2-oxa-5 alpha-pregnan-3-one and the corresponding 3-thione were synthesized with use of 20-(hydroxymethyl)-4-methyl-4-aza-5 alpha-pregnan-3-one as the starting material. The compounds were tested in vitro for inhibition of testosterone 5 alpha-reductase and found to be weak inhibitors with Ki's in the 10(-7) range.

  DOI：

  10.1021/jm00383a026

文献信息

• Substituted 4-aza-5.alpha.-androstan-ones as 5.alpha.-reductase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05693809A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  Described are new 16-substituted and 7,16-disubstituted 4-aza-5.alpha.-androstan-3-ones and related compounds as 5.alpha.-reductase inhibitors.

  描述了新的16-取代和7,16-二取代的4-aza-5.alpha.-雄烷-3-酮及相关化合物，作为5.alpha.-还原酶抑制剂。
• Ester derivatives of 4-aza-steroids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05610162A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Compounds of Formula (I), ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen are inhibitors of the 5.alpha.-reductase enzyme and isozymes thereof. The compounds are useful for the treatment of hyperandrogenic disease conditions and diseases of the skin and scalp.

  式(I)的化合物，其中X为硫或氧，是5α-还原酶及其同工酶的抑制剂。这些化合物可用于治疗高雄激素病和皮肤头皮疾病。
• 17-ETHERS AND THIOETHERS OF 4-AZA-STEROIDS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0641204A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• EP0641204A4
  申请人：——

  公开号：EP0641204A4

  公开（公告）日：1995-08-23
• ESTER DERIVATIVES OF 4-AZA-STEROIDS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0649306A1

  公开（公告）日：1995-04-26