2-(4-hydroxymethyl-3-pyridyl)-4-penten-1-ol | 960114-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxymethyl-3-pyridyl)-4-penten-1-ol
• 英文别名: 2-[4-(Hydroxymethyl)pyridin-3-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 960114-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IRDYSNANTHCNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxymethyl-3-pyridyl)-4-penten-1-ol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到cis-tetrahydro-2-iodomethyl-4-(4-hydroxymethyl-3-pyridyl)furan
  参考文献：
  名称：

  α-（3-吡啶基）丙二酸酯：制备与合成应用

  摘要：

  芳环的烷基化是有机合成中的主要挑战，因为可以构建更复杂的碳骨架。据报道，通过丙二酸酯将3-硝基-4-吡啶基甲酸甲酯（1）中的硝基进行亲核芳香取代，使吡啶烷基化。α-（3-吡啶基）丙二酸酯产物（3）的多功能性通过许多新的3-烷基化吡啶和新的稠合双杂环的形成来证明。选择性地制备出顺式2-卤甲基-4-（3-吡啶基）四氢呋喃产物。通过一系列NMR实验，获得了几乎所有产品的精确1 H和13 C NMR赋值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.026
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxycarbonyl-3-pyridyl)-4-pentenoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-(4-hydroxymethyl-3-pyridyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-（3-吡啶基）丙二酸酯：制备与合成应用

  摘要：

  芳环的烷基化是有机合成中的主要挑战，因为可以构建更复杂的碳骨架。据报道，通过丙二酸酯将3-硝基-4-吡啶基甲酸甲酯（1）中的硝基进行亲核芳香取代，使吡啶烷基化。α-（3-吡啶基）丙二酸酯产物（3）的多功能性通过许多新的3-烷基化吡啶和新的稠合双杂环的形成来证明。选择性地制备出顺式2-卤甲基-4-（3-吡啶基）四氢呋喃产物。通过一系列NMR实验，获得了几乎所有产品的精确1 H和13 C NMR赋值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.026