2-(2-Formamidophenyl)-naphthalin | 66644-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Formamidophenyl)-naphthalin
• 英文别名: N-(2-naphthalen-2-ylphenyl)formamide
• CAS: 66644-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: XEKOQJWDGLXRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Formamidophenyl)-naphthalin 在 ammonium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(difluoro((4-methoxyphenyl)thio)methyl)benzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  银催化自由基级联芳硫基二氟甲基化/异腈环化用于合成 6-菲啶基二氟甲基芳基硫醚

  摘要：

  研究了在银催化条件下通过芳硫基二氟乙酸盐氧化脱羧工艺合成6-菲啶基二氟甲基芳基硫醚的自由基异腈插入级联反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202200088
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-Formamidophenyl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  4CzIPN-tBu 催化的质子耦合电子转移用于磷酸化 N-杂芳烃的光合作用

  摘要：

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11138

文献信息

• 6-Aroylated Phenanthridines via Base Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS)
  作者：Dirk Leifert、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol403147v

  日期：2013.12.20

  2-isocyanobiphenyls react with aromatic aldehydes via base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS) to give 6-aroylated phenanthridines. Reactions occur via addition of acyl radicals to the isonitrile functionality and subsequent intramolecular BHAS of the intermediate imidoyl radicals. Initiation of the radical chain reaction is best achieved with small amounts of FeCl3 (0.4 mol %), and the commercially

  易于获得的2-异氰基联苯通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）与芳族醛反应，生成6-芳基化菲啶。反应是通过将酰基基团加到异腈官能团上，以及随后的中间体亚氨基基团的分子内BHAS发生的。自由基链反应的引发最好用少量的FeCl 3（0.4 mol％）来实现，并且使用市售的廉价t BuOOH作为氧化剂。
• Silver-catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates: efficient access to C–CF₂ bond formation
  作者：Wen Wan、Guobin Ma、Jialiang Li、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Minjie Li、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc09179a

  日期：——

  Ag(i)-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with isonitriles has been developed for the formation of C–CF₂ bonds.

  Ag（i）催化的氧化脱羧gem-二氟甲基化反应已经被开发用于形成C–CF2键。
• Modular Synthesis of Phenanthridine Derivatives by Oxidative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Organoboron Reagents
  作者：Mamoru Tobisu、Keika Koh、Takayuki Furukawa、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201206115

  日期：2012.11.5

  Where HAS you been? A manganese‐mediated annulation of 2‐isocyanobiaryls with organoboronic acids is developed for the synthesis of a broad range of phenanthridine derivatives (see scheme). Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds by the intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate.

  你去哪了 开发了锰介导的2-异氰基联芳基与有机硼酸的环合反应，用于合成广泛的菲啶衍生物（请参见方案）。机理研究表明，该反应通过亚氨基自由基中间体的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。
• Photochemical Synthesis of Succinic Ester-Containing Phenanthridines from Diazo Compounds as 1,4-Dicarbonyl Precursors
  作者：Hai-Bing Ye、Xu-Yu Zhou、Lei Li、Xiang-Kui He、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02313

  日期：2022.8.19

  We disclosed herein a straightforward photochemical method for the construction of phenanthridines containing a synthetically useful succinate unit. The reaction occurred under visible-light irradiation with cheap eosin Y Na as photoredox catalyst and a diazo compound as the succinate precursor. Under the optimal reaction conditions, a wide range of phenanthridines were obtained in moderate to good

  我们在此公开了一种直接的光化学方法，用于构建含有合成有用的琥珀酸单元的菲啶。该反应在可见光照射下发生，廉价的曙红 Y Na 作为光氧化还原催化剂，重氮化合物作为琥珀酸盐前体。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了范围广泛的菲啶。请注意，最终杂环中的琥珀酸单元可以很容易地转化为许多有价值的结构，例如 γ-丁内酯、二氢呋喃-2(3 H )-酮和四氢呋喃。进行了机械实验以支持所提出的机制。
• Divergent Construction of Heterocycles by SOMOphilic Isocyanide Insertion under N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Qianrong Li、Cong-Ying Zhou、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03148

  日期：2022.10.21

  substitution-type radical cyclization in the absence of any light, transition metals, and external oxidants. The aldehyde-free, scalable, and operationally simple protocol tolerates diverse functionalized biaryl isonitriles and activated α-halides. Moreover, it can be further applied to the divergent construction of other N-heterocycles. Preliminary mechanistic studies disclose that an NHC-derived radical cation

  在没有任何光、过渡金属和外部氧化剂的情况下，由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的亲 SOMophilic 异氰化物插入引发的均裂芳族取代型自由基环化快速构建了各种菲啶。无醛、可扩展且操作简单的协议可耐受各种功能化的联芳基异腈和活化的 α-卤化物。此外，它还可以进一步应用于其他 N-杂环的不同构造。初步机理研究表明，可能涉及 NHC 衍生的自由基阳离子中间体。