2-adamantylidene(phenyl)amine | 59592-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-adamantylidene(phenyl)amine
• 英文别名: 2-adamantylidene (phenyl)amine；(adamantylidene)aniline；N-adamantylideneaniline；Adamantylidenanilin
• CAS: 59592-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: MNQSUPLJRKRPCN-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64 °C
• 沸点：
  334.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantylidene(phenyl)amine 、 间氯过氧苯甲酸 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SASAKI T.; EGUCHI S.; HIRAKO Y., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 4, 437-440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-2-硫酮 以 xylene 为溶剂， 150.0~200.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 2-adamantylidene(phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  硫羰基化合物的热环加成反应。第2部分。金刚烷硫酮与一氧化二氮，亚硝胺和重氮烷烃的1，3-偶极环加成反应

  摘要：

  1,3-偶氮金刚烷硫酮（1）与一氧化二氮，亚硝胺和重氮烷烃的偶合环加成反应顺利进行，从而提供区域选择性环加成物，金刚烷-2-螺基-5'-（1'4'，2'-氧杂唑啉）（4a – f），金刚烷-2-螺-2'-（1'，3'，4'-噻二唑啉）（11a – d）和（21b）分别以高收率生产。在FMO和空间效应的基础上讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1039/p19840002641

文献信息

• Hydroboration of carbonyls and imines by an iminophosphonamido tin(<scp>ii</scp>) precatalyst
  作者：Kazuki Nakaya、Shintaro Takahashi、Akihiko Ishii、Kajjana Boonpalit、Panida Surawatanawong、Norio Nakata

  DOI：10.1039/d1dt01856f

  日期：——

  efficient precatalyst for the hydroboration of a wide variety of aldehydes, ketones, and imines at −10 °C. DFT calculations propose that hydroboration involves hydride transfer from the corresponding tin(II) hydride intermediate [Ph2P(NtBu)2]SnH (10) to the carbonyl substrates via four-membered transition states (TS-12), affording three-coordinated tin(II) alkoxide intermediates [Ph2P(NtBu)2]SnOR (13)

  一种新型的三配位氯化锡 ( II ) [Ph 2 P(N t Bu) 2 ]SnCl ( 1 ) 由在磷原子上具有两个苯基的N , N '-二叔丁基亚氨基膦酰胺负载合成起始的亚氨基膦酰胺锂[Ph 2 P(N t Bu) 2 ]Li与SnCl 2 ·(二恶烷)在甲苯中的反应。的分子结构1通过X射线衍射分析确定。氯化锡( II ) 1可以作为一种有效的预催化剂，用于在 -10 °C 下对各种醛、酮和亚胺进行硼氢化反应。DFT 计算表明硼氢化反应涉及氢化物从相应的锡 ( II ) 氢化物中间体 [Ph 2 P(N t Bu) 2 ]SnH ( 10 )通过四元过渡态 ( TS-12 )转移到羰基底物，提供三个-配位锡( II )醇盐中间体[Ph 2 P(N t Bu) 2 ]SnOR ( 13 )，然后是13的逐步反应与 HBpin (pin = pinacolate) 释放硼酸酯和再生锡 ( II
• Synthesis of adamantane derivatives—XXX
  作者：T. Sasaki、S. Eguchi、Y. Hirako

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80059-2

  日期：1976.1

  Synthesis and some reactions of adamantane spiro heterocycles such as aziridine, oxaziridine, azetidine and 1,2-diazetidine derivatives have been described.

  已经描述了金刚烷螺环杂环如氮丙啶，恶唑烷，氮杂环丁烷和1，2-二氮杂环丁烷衍生物的合成和一些反应。
• Synthesis of 2-amino-2-cyanoadamantane and its derivatives
  作者：Yu. V. Popov、V. M. Mokhov、N. A. Tankabekyan、O. Yu. Safronova

  DOI：10.1134/s1070427212090145

  日期：2012.9

  Synthetic routes to new amino nitriles with the functional groups at the 2-position of the adamantane core, based on reactions of adamantanonimines with acetone cyanohydrin or of adamantanone cyanohydrin with aliphatic amines, are considered. The products can be used for preparing new biologically active substances, unsymmetrical adamantyl-containing diamines or amino acids.
• Mloston; Romanski; Heimgartner, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 4, p. 437 - 445
  作者：Mloston、Romanski、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——
• KATADA, TOMONORI;EGUCHI, SHOJI;SASAKI, TADASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2641-2647
  作者：KATADA, TOMONORI、EGUCHI, SHOJI、SASAKI, TADASHI

  DOI：——

  日期：——