3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol | 1453112-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1453112-08-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: AOVMRUHKMCIKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(benzyloxy)-3-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化：无催化剂的三唑和新的过氧化物重排

  摘要：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化已揭示了新颖的三唑形成方法和独特的内过氧化物重排。该方法的关键步骤是将叠氮化物3 + 2环加成到内过氧化物中间体上。过氧化物键的还原和随后的两次CC键断裂提供了具有新形成的羧酸官能团的三唑。反应干净，有效，收率从60％到90％不等。

  DOI：

  10.1021/ol402163u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化：无催化剂的三唑和新的过氧化物重排

  摘要：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化已揭示了新颖的三唑形成方法和独特的内过氧化物重排。该方法的关键步骤是将叠氮化物3 + 2环加成到内过氧化物中间体上。过氧化物键的还原和随后的两次CC键断裂提供了具有新形成的羧酸官能团的三唑。反应干净，有效，收率从60％到90％不等。

  DOI：

  10.1021/ol402163u