2-methyl-1-styryl-3-trifluoromethyl-1H-pyrrole | 1430843-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-styryl-3-trifluoromethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-phenylethenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrole
• CAS: 1430843-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• 分子量: 251.251
• InChiKey: HKTMWZKESIKLMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-benzyl-3-[(E)-4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-enyl]thiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 2-methyl-1-styryl-3-trifluoromethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-苄基-7-三氟甲基-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性

  摘要：

  描述了1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯基甲基化铵的产生和反应性。在微波诱导的热解下，该中间体可能被充当4π以及8π偶极子的偶极亲子捕获。观察到，对于乙炔二羧酸二甲酯，1，3-偶极环加合物是主要产物，而对于N-取代的马来酰亚胺，主要产物是由横跨1，7-位的加成产生的。FMO对环加成物的分析证实了所观察到的反应性的合理性。在理论的DFT水平上进行的量子化学计算使得合理化在将1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲基化物与N-取代的马来酰亚胺环加成中观察到的立体选择性。研究表明外-环加成是1，7-环加成的主要反应路径，而内-途径是导致1，3-环加合物的主要反应方式。另外，在快速真空热解或常规热解下，甲基化的1-苄基-5-三氟甲基-氮杂富烯鎓甲铵经历了表面上的σ[1,8] H位移，从而导致了2-甲基-1-苯乙烯基-3-三氟甲基的有效形成。 -1 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.017