2,6-bis(1-isopropylimidazol-2-ylidene)pyridine | 610755-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1-isopropylimidazol-2-ylidene)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(3-propan-2-yl-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl)pyridine
• CAS: 610755-69-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅
• 分子量: 295.387
• InChiKey: HFLQMVPSYMDYGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1-isopropylimidazol-2-ylidene)pyridine 、 iron(II) bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到[Fe(2,6-bis(1-isopropylimidazol-2-ylidene)pyridine)2][FeBr4]
  参考文献：
  名称：

  Bis(carbene)pyridine Complexes of the Early to Middle Transition Metals:  Survey of Ethylene Oligomerization and Polymerization Capability

  摘要：

  Bis(carbene)pyridines of the type 2,6-bis(1-(alkyl/aryl)imidazol-2-ylidene)pyridine have been complexed to Ti, V, Cr, Fe, and Co and single-crystal X-ray structures obtained for two of the complexes (M = Cr, Fe). The structures confirm the tight chelate bite angles (ca. 76-79degrees) enforced by this ligand. All complexes have been evaluated as catalysts for ethylene oligomerization and polymerization in combination with a variety of cocatalysts. While Ti and V complexes of this ligand give rise to highly active ethylene polymerization catalysts, Cr complexes produce exceptionally active Schulz-Flory oligomerization catalysts in combination with MAO. In contrast, complexes of Fe and Co: are inactive, and possible reasons for this are suggested.

  DOI：

  10.1021/om049246t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,6-bis(1-isopropylimidazol-2-ylidene)pyridine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称对映体富吡啶二碳烯二烷基铁二烷基配合物的合成及不对称烯烃加氢活性

  摘要：

  已经合成了对映体富集的N-烷基-咪唑取代的吡啶二碳烯二烷基铁二烷基配合物，并通过1 H NMR和零场57 FeMössbauer光谱学以及单晶X射线衍射进行了表征。在苯d 6中，观察到N 2的可逆配位，在五配位S = 1铁二烷基铁衍生物和相应的六配位反磁性二氮配合物之间建立了平衡。在H 2的4 atm处观察到1-异丙基-1-苯基乙烯催化不对称氢化的适度对映体选择性为45％对映体过量（ee）。使用10 mol％的对映体富集的二烷基铁预催化剂（ACNC）Fe（CH 2 SiMe 3）2（（ACNC）=双（烷基咪唑-2-亚甲基）吡啶）。将H 2压力降低至1 atm将ee提高至70％。温育实验确定二烷基铁预催化剂与H 2的反应会引发背景反应，导致生成选择性较低的催化剂。抑制该途径对于获得高对映选择性至关重要。甲基-2-乙酰氨基的所尝试的氢化确定了生成的N-H键活化铁烷基κ去激活途径2-氨基甲酸酯烷

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00046

文献信息

• Bridged Imidazolium Salts Used as Precursors for Chelating Carbene Complexes of Palladium in the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Wolfgang Herrmann、Tobias Scherg、Sabine Schneider、Guido Frey、Jürgen Schwarz、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1055/s-2006-951539

  日期：2006.11

  A variety of chiral and achiral imidazolium salts is synthesized. Methylene-, ethylene-, propylene- and pyridinyl-bridged bis(imidazolium) halides are used to generate the respective free chelating carbenes. The synthesis of palladium complexes of general formula [cis-CH 2 NC(H)=C(H)N(R)C} 2 PdX 2 ] with these chelating N-heterocyclic carbene ligands is reported. Structural proofs of complexes 28

  合成了多种手性和非手性咪唑盐。亚甲基-、亚乙基-、亚丙基-和吡啶基-桥连的双（咪唑鎓）卤化物用于生成各自的游离螯合卡宾。报道了具有这些螯合N-杂环卡宾配体的通式[cis-CH 2 NC(H)=C(H)N(R)C} 2 PdX 2 ]的钯配合物的合成。配合物 28 和 46 的结构证明由 X 射线衍射研究表示。介绍了 Mizoroki-Heck 反应中的催化应用。
• Bis(carbene)pyridine Complexes of Cr(III):  Exceptionally Active Catalysts for the Oligomerization of Ethylene
  作者：David S. McGuinness、Vernon C. Gibson、Duncan F. Wass、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1021/ja037217o

  日期：2003.10.1

  Pincer-heterocyclic carbene complexes of Cr(III), of the form [2,6-(1-alkylimidazol-2-ylidene)pyridine]CrCl3, have been prepared and evaluated as catalysts for the oligomerization of ethylene to alpha-olefins. In combination with methylaluminoxane cocatalyst, exceptionally high activities are obtained, ranging up to ca. 40 000 g mmol-1 bar-1 h-1.