1-methoxy-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)benzene | 32916-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(trifluoromethylsulfinyl)benzene
• CAS: 32916-20-4
• 化学式: C₈H₇F₃O₂S
• 分子量: 224.204
• InChiKey: ZJSLSVIQXPMMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-甲氧基-4-三氟甲基硫基-苯
  参考文献：
  名称：

  铱 (I) 催化的氟烷基亚砜与重氮丙二酸二甲酯脱氧得到氟烷基硫醚

  摘要：

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.061
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-三氟甲基硫基-苯 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-methoxy-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的三氟甲基硫醇化并随后用过氧化氢氧化一锅法合成三氟甲基芳基亚砜

  摘要：

  过氧化氢用于氧化各种芳基三氟甲基硫醚。三氟乙酸用作活化溶剂，可实现非催化氧化并增加亚砜形成的选择性。如噻蒽的氧化所示，TFA 增强了氧化剂的亲电子特性，并阻止了亚砜基团的进一步氧化。我们使用改进的 Billard 试剂 ( p -ClPhNHSCF 3 ) 加入芳烃的三氟甲基硫醇化，并使用 1.2 equiv 氧化芳基三氟甲基硫醚。30% 的过氧化氢水溶液，这种一锅法的产率高于两步法。

  DOI：

  10.1039/d0ra04621c

文献信息

• Electrochemical synthesis of sulfinic esters from alcohols and thiophenols
  作者：Yang He、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151631

  日期：2020.3

  Electrochemical oxidative couplings between S–H and O–H bonds are achieved herein directly from readily-available alcohols and thiophenols, affording a series of diverse sulfinic esters. This strategy can take advantage of 6 equivalents of alcohol, relative to thiophenol, to achieve moderate to good yields, without the assistance of any metallic catalysts, bases, and additional oxidants.

  在这里，SH和OH键之间的电化学氧化偶合是直接从容易获得的醇和硫酚中获得的，从而提供了一系列多样的亚磺酸酯。该策略可以利用相对于苯硫酚为6当量的醇，在没有任何金属催化剂，碱和其他氧化剂的辅助下，实现中等至良好的收率。
• Attempts to oxidize sulfides under mechanochemical conditions: synthetic and stereochemical aspects
  作者：Aneta Wróblewska、Kamil Bugaj、Jakub Łagiewka、Tomasz Girek、Jozsef Rabai、Józef Drabowicz

  DOI：10.1080/10426507.2023.2193405

  日期：2023.6.3

  of model sulfides with several oxidation reagents under mechanochemical conditions are presented. No reaction with sodium metaperiodate and (−)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)oxaziridine was observed. An interesting selectivity was observed in the oxidation reaction of aryl trifluoromethyl sulfides with hydrogen peroxide in the presence of tungstic phosphoric acid as a catalyst. Asymmetric induction

  摘要 介绍了在机械化学条件下模型硫化物与几种氧化剂反应的初步实验。没有观察到与偏高碘酸钠和 (-)-(8,8-二氯樟脑磺酰基) 恶氮丙啶的反应。在钨磷酸作为催化剂存在下，芳基三氟甲基硫化物与过氧化氢的氧化反应中观察到有趣的选择性。在 d-樟脑磺酸或 β-环糊精存在下将甲基苯硫醚氧化成相应的亚砜的过程中观察到了不对称诱导。
• Trifluoromethylsulfinylation Reaction of Activated Arenes and Indoles with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Tian‐Cheng Zhong、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202301281

  日期：2024.3.25

  A facile method for the trifluoromethylsulfinylation of activated arenes with trifluoromethanesulfinyl chloride in the presence of Lewis acid was developed. The protocol could be expanded to the perfluoroalkylsulfinylation of activated arenes, as well as the trifluoromethylsulfinylation of indoles without additive.

  开发了一种在路易斯酸存在下用三氟甲亚磺酰氯对活化芳烃进行三氟甲基亚磺酰化的简便方法。该方案可以扩展到活化芳烃的全氟烷基亚磺酰化，以及无添加剂的吲哚的三氟甲基亚磺酰化。
• Selective oxidation and chlorination of trifluoromethylsulfide using trichloroisocyanuric acid in ionic liquid
  作者：Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Qiu-Lian Lin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.018

  日期：2007.6

  A route to chemoselective oxidation and chlorination of aryltrifluoromethylsulfide using trichloroisocyanuric acid (TCCA) in ionic liquid, an efficiently O-methylation reaction and a reduction of nitro- to amido- in excellent yields have been developed. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• CN115710206
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——