bis(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)sulfane | 1245784-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: bis(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)sulfane
• 英文别名: bis(3-bromobenzo[b]thiophene-2-yl)sulfane；bis(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)sulfide；3-Bromo-2-[(3-bromo-1-benzothiophen-2-yl)sulfanyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1245784-69-3
• 化学式: C₁₆H₈Br₂S₃
• 分子量: 456.246
• InChiKey: DCLAJSDHHNCGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)sulfane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双[1]苯并噻吩[1,4]硫硼苷作为 BODIPY 单线态氧光敏剂的平台

  摘要：

  我们介绍了两种由两个苯并噻吩单元环化的区域异构π电子扩展[1,4]硫硼苷的合成和物理化学研究。它们被用作支架来构建基于硫硼酸的 BODIPY 单线态氧光敏剂，具有作为光催化剂的明显潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202300680
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并[b]噻吩 在 正丁基锂 、 双(苯磺酰)硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到bis(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Bis [1] benzothieno [1,4] thiaazines：平面，增强的氧化还原活性和通过噻吩并扩扩吩噻嗪的发光。

  摘要：

  双重布赫瓦尔德-哈特维格胺选择性地提供了双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的三种区域异构体；证实了X射线结构分析和DFT计算具有电子特性的相关性。就低位氧化电位和可逆氧化还原活性而言，所有区域异构体均优于母体化合物吩噻嗪。该抗-抗双[1]苯并噻吩并[3,2- b：2'，3'- ë ] [1,4]噻嗪具有在本系列的最低氧化电位和在溶液中显示的显着的绿色发光（Φ ˚F ≈20 ％）并处于固态。SYN -抗区域异构体仅在溶液中微弱发光，但表现出聚集诱导的发射增强和固态发光。最有趣的是，X射线结构分析显示，抗-反衍生物具有五环带电荷的1,4-噻嗪系统的惊人的共面结构，强调了与杂并苯的结构相似性。计算得出的理论上与核无关的化学位移还表明，这些8π电子核系统可以被认为是第一个具有抗芳香族特性的电子无偏的带电荷的1,4-噻嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.201805085

文献信息

• Game of Isomers: Bifurcation in the Catalytic Formation of Bis[1]benzothieno[1,4]thiazines with Conformation-Dependent Electronic Properties
  作者：Arno P. W. Schneeweis、Simone T. Hauer、Daniel A. Lopez、Björn von Dressler、Guido J. Reiss、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00517

  日期：2019.5.3

  Two regioisomers of bis[1]benzothieno[1,4]thiazine are unexpectedly obtained by tuning the catalytic conditions of the intermolecular–intramolecular Buchwald–Hartwig amination. Mechanistic insights and evidence of intermediates support a conclusive mechanistic rationale. Furthermore, a computationally based study on the influence of conformational aspects on the HOMO energy level of anellated 1,4-thiazine

  通过调节分子间-分子内布赫瓦尔德-哈特维格胺的催化条件，意外地获得了双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的两种区域异构体。机械学的见解和中间体的证据支持了确凿的机械学原理。此外，基于计算的构象方面对带电荷的1,4-噻嗪HOMO能级影响的研究为增强电子性能铺平了道路，从而成功实现了更高的发光度和更易氧化的syn - syn bis [1] benzothieno [ 1,4]噻嗪。
• Ladder-Type π-Conjugated 4-Hetero-1,4-dihydrophosphinines: A Structure-Property Study
  作者：Yi Ren、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/asia.201000196

  日期：——

  Abstractπ‐Conjugated six‐membered 1,4‐dihydrophosphinines containing a heteroatom (Si, P, S) at the 4 position were synthesized and systematically studied. X‐ray crystallographic analyses showed that the central six‐membered heterocyclic rings are almost planar. The sum of the angles around the phosphorus atom increases by 23° from the trivalent phosphorus to the phosphonium atom in the thiaphosphinine system, which is consistent with the NMR spectroscopic studies. UV/Vis spectroscopy and theoretical calculations revealed that the communication between the phosphorus center and the benzothiophene moiety is enhanced by the incorporation of a sulfur atom into the molecular scaffold. The increased conjugation endows the thiaphosphinines with interesting emission properties. Theoretical calculations supported the postulation that the orbital coupling between the π system and a σ* orbital could be enhanced in the thiaphosphinine system, especially through a phosphonium center. Cyclic voltammetry studies revealed that the thiaphosphinine oxide, thiaphosphonium, and cis‐diphosphinine oxide exhibit quasi‐reversible reduction processes, which demonstrate that simple changes in the bridge heteroatoms help to efficiently tune the redox properties of the ladder‐type 4‐hetero‐1,4‐dihydrophosphinines.