N-(4-bromo-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 946162-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-bromo-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 946162-02-3
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 426.334
• InChiKey: VZUMPUPFXFJTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-allyl-5-bromo-2-phenyl-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Me3SiBr促进邻炔基苯胺级联亲电硫氰化/环化合成吲哚衍生物

  摘要：

  开发了用于合成吲哚衍生物的路易斯酸促进的邻炔基苯胺的亲电硫氰化/环化。该反应使用Me 3 SiBr作为路易斯酸和N-硫氰酸琥珀酰亚胺作为硫氰化试剂。在不含金属和氧化剂的温和条件下，以中等到高产率制备了一系列2-芳基-3-硫氰酸吲哚。它也为一步构建吲哚骨架以及 C-SCN 和 C-N 键提供了一种有效的方案。

  DOI：

  10.1039/d4ob00367e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(4-bromo-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔与溴氟乙酸的可见光介导的[2 + 2 + 1]碳环化反应，形成熔融的单氟环戊烯[ c ]喹啉-4-酮。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的协议，用于1，7-烯炔与溴氟乙酸的光诱导自由基[2 + 2 + 1]碳环化反应。这些反应是通过级联反应进行的，包括氟代烷基化，6- exo - dig和5- endo - trig环化，H-转移步骤和氧化脱氢，这些反应为各种稠合的单氟化环戊五烯[ c ]喹啉提供了一条有效而通用的途径-4-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00087

文献信息

• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• A concise approach for the synthesis of 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans via Ph3P-catalyzed iodocyclization
  作者：Yin-Long Li、Jian Li、Sheng-Nan Yu、Ji-Bo Wang、Yan-Min Yu、Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.005

  日期：2015.10

  A variety of 3-iodoindole and 3-iodobenzo[b]furan derivatives were conveniently prepared from the corresponding 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols through Ph3P-catalyzed iodocyclization in the presence of N-iodosuccinimide (NIS). This protocol provides a rapid access to 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans in good to excellent yields under mild conditions.

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylanilines in the Presence of Isocyanates: Approach toward Indole-3-carboxamides
  作者：Akiho Mizukami、Yumi Ise、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00007

  日期：2016.2.19

  Catalytic synthesis of indole-3-carboxamides from 2-ethynylanilines and isocyanates was achieved in the presence of a rhodium catalyst through a tandem-type, cyclization–addition sequence. This tandem-type process can be performed under mild reaction conditions, affording 2,3-disubstituted indoles in a one-pot manner generally in good to excellent yields. The broad substrate scope and good functional

  在铑催化剂存在下，通过串联型，环化-加成序列，由2-乙炔基苯胺和异氰酸酯催化合成吲哚-3-羧酰胺。该串联型方法可以在温和的反应条件下进行，通常以一锅的方式以良好或优异的产率得到2，3-二取代的吲哚。广泛的底物范围和良好的官能团相容性使该方法高效且广泛适用，为制备各种取代的吲哚-3-羧酰胺提供了一种简便而全新的途径。
• Synthesis of Indoles via Diethylzinc-Mediated Intramolecular Hydroamination Reactions of Alkynyl Sulfonamides
  作者：Gang Zhao、Yan Yin、Zhuo Chai、Wen-Ying Ma

  DOI：10.1055/s-0028-1083236

  日期：2008.12

  A series of indole derivatives were synthesized through the intramolecular hydroamination of alkynyl sulfonamides using 20 mol% of diethylzinc as the catalyst. A tandem cyclization-nucleophilic addition reaction was also possible to afford C2,C3-disubstituted indoles using 120 mol% of diethylzinc.

  一系列吲哚衍生物通过使用20摩尔%的二乙基锌作为催化剂进行炔基磺酰胺的分子内氢氨化反应合成。同时，使用120摩尔%的二乙基锌也可以实现串联环化-亲核加成反应，获得C2,C3-二取代的吲哚。
• Rh(III)-Catalyzed Cascade Annulation/C–H Activation of <i>o</i>-Ethynylanilines with Diazo Compounds: One-Pot Synthesis of Benzo[<i>a</i>]carbazoles via 1,4-Rhodium Migration
  作者：Songjin Guo、Kai Yuan、Meng Gu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02534

  日期：2016.10.21

  A Rh(III)-catalyzed cascade annulation/C–H activation of o-ethynylanilines with diazo compounds has been developed. This concise method allows for the rapid formation of a number of benzo[a]carbazoles in high yields, exhibiting good functional group tolerance and scalability. The key to the success of this approach involves one C–N bond and two C–C bond formation, and an aryl-to-aryl 1,4-rhodium migration

  已开发了一种重氮化合物催化的Rh（III）催化邻乙炔基苯胺的级联环化/ CH活化。这种简洁的方法可以高产率快速形成许多苯并[ a ]咔唑，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。该方法成功的关键在于一个C–N键和两个C–C键的形成，以及芳基到芳基1,4-铑的迁移。