(2-bromo-2,2-difluoro-1-phenylethoxy)trimethylsilane | 1616058-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-2,2-difluoro-1-phenylethoxy)trimethylsilane
• CAS: 1616058-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrF₂OSi
• 分子量: 309.226
• InChiKey: HJIXKJCIYULWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-2,2-difluoro-1-phenylethoxy)trimethylsilane 在 potassium hydrogen bifluoride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以129 mg的产率得到2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  醛的亲核溴和碘二氟甲基化

  摘要：

  描述了使用溴和碘取代的二氟甲基硅试剂（Me 3 SiCF 2 X）进行醛的溴和碘二氟甲基化的方法。该反应在丙腈中四丁基铵和锂盐Bu 4 NX / LiX（X = Br或I）的组合存在下进行。据信，在该方法中，短寿命的卤代二氟甲基碳负离子用作亲核试剂，其由二氟卡宾和卤化物阴离子可逆地产生。

  DOI：

  10.1021/ol501674n
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 苯甲醛 在 lithium bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2-bromo-2,2-difluoro-1-phenylethoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  醛的亲核溴和碘二氟甲基化

  摘要：

  描述了使用溴和碘取代的二氟甲基硅试剂（Me 3 SiCF 2 X）进行醛的溴和碘二氟甲基化的方法。该反应在丙腈中四丁基铵和锂盐Bu 4 NX / LiX（X = Br或I）的组合存在下进行。据信，在该方法中，短寿命的卤代二氟甲基碳负离子用作亲核试剂，其由二氟卡宾和卤化物阴离子可逆地产生。

  DOI：

  10.1021/ol501674n

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Allylic Defluorinative Cross‐Electrophile Coupling between 1,1‐Difluoroalkyl Halides and α‐Trifluoromethyl Styrenes
  作者：Haiyan Dong、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300171

  日期：——

  In this protocol, we apply reductive cobalt catalysis in the allylic defluorinative cross-electrophile coupling reaction between 1,1-difluoroalkyl halides and α-trifluoromethyl styrenes. This reaction features broad substrate scope (39 examples), good tolerance of various functionalities, and circumvention of pregenerating organometallics, offering a general synthetic route to prepare diverse organofluorines

  在此协议中，我们在 1,1-二氟烷基卤化物和 α-三氟甲基苯乙烯之间的烯丙基脱氟交叉亲电子偶联反应中应用还原钴催化。该反应具有广泛的底物范围（39 个例子）、对各种功能的良好耐受性以及对预生成有机金属化合物的规避，提供了一种通用的合成途径来制备包含一个偕二氟烯烃和一个偕二氟烷烃部分的多种有机氟化合物。