2-(cyclohex-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 51884-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-Phthalimidocyclohexen；N-cyclohex-3-enyl-phthalimide；2-(3-Cyclohexenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-cyclohex-3-en-1-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 51884-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ZIKDETHPMRZUKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 生成 3-环己烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Bloss,A.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 2165 - 2173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 新铜试剂 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(cyclohex-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导、铜催化脱羧 C-N 偶联生成受保护的胺：Curtius 重排的替代方法

  摘要：

  Curtius 重排是将羧酸转化为受保护胺的经典、强大的方法，但其广泛使用受到安全问题（需要处理叠氮化物）的阻碍。我们开发了 Curtius 重排的替代方案，它采用铜催化剂与蓝光 LED 照射相结合，实现脂肪族羧酸衍生物（特别是容易获得的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯）的脱羧偶联，在温和条件下提供受保护的胺。这种 CN 键形成过程与多种官能团兼容，包括醇、醛、环氧化物、吲哚、硝基烷烃和硫化物。控制反应和机理研究与铜物种参与光化学和关键键形成步骤的假设一致，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07546

文献信息

• Site-Selective Aliphatic C–H Bromination Using <i>N</i>-Bromoamides and Visible Light
  作者：Valerie A. Schmidt、Ryan K. Quinn、Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja508469u

  日期：2014.10.15

  Transformations that selectively functionalize aliphatic C-H bonds hold significant promise to streamline complex molecule synthesis. Despite the potential for site-selective C-H functionalization, few intermolecular processes of preparative value exist. Herein, we report an approach to unactivated, aliphatic C-H bromination using readily available N-bromoamide reagents and visible light. These halogenations

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。
• Thalidomide analogs
  申请人：Greig H. Nigel

  公开号：US20060211728A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Thalidomide analogs that modulate tumor necrosis factor alpha (TNF-α) activity and angiogenesis are disclosed. In particularly disclosed embodiments, the thalidomide analogs are isosteric sulfur-containing analogs. Also disclosed are methods of treating a subject with the analogs.

  本文披露了调节肿瘤坏死因子α（TNF-α）活性和血管生成的沙利度胺类似物。特别是，本文披露了等构硫含类沙利度胺类似物。同时还披露了使用这些类似物治疗受试者的方法。
• THALIDOMIDE ANALOGS
  申请人：Greig Nigel H.

  公开号：US20110245210A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Thalidomide analogs that modulate tumor necrosis factor alpha (TNF-α) activity and angiogenesis are disclosed. In particularly disclosed embodiments, the thalidomide analogs are isosteric sulfur-containing analogs. Also disclosed are methods of treating a subject with the analogs.

  本文披露了调节肿瘤坏死因子α（TNF-α）活性和血管生成的沙利度胺类似物。在特别披露的实施例中，沙利度胺类似物是同位素硫含量类似物。还披露了使用这些类似物治疗受试者的方法。
• Thalidomide Analogs
  申请人：Greig Nigel H.

  公开号：US20130035363A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Thalidomide analogs that modulate tumor necrosis factor alpha (TNFα) activity and angiogenesis are disclosed. In particularly disclosed embodiments, the thalidomide analogs are isosteric sulfur-containing analogs. Also disclosed are methods of treating a subject with the analogs.

  本发明揭示了调节肿瘤坏死因子α（TNFα）活性和血管生成的沙利度胺类似物。特别是，本发明揭示的沙利度胺类似物是等构硫含有的类似物。本发明还揭示了使用这些类似物治疗受试者的方法。
• THALIDOMIDE ANALOGS AS TNF-ALPHA MODULATORS
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE DEPARTMENT OF HEALTH & HUMAN SERVICES

  公开号：EP1663223A2

  公开（公告）日：2006-06-07