methyl (1R,3R,4S,5R)-3,4-O-cyclohexylidene-5-(1H-imidazole-1-carbonothioyloxy)-1,3,4-trihydroxycyclohexanecarboxylate | 850353-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl (1R,3R,4S,5R)-3,4-O-cyclohexylidene-5-(1H-imidazole-1-carbonothioyloxy)-1,3,4-trihydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,5S,7R,7aR)-5-hydroxy-7-(imidazole-1-carbothioyloxy)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 850353-73-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 396.464
• InChiKey: PVSVGMZRNDBHLF-VWPFQQQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4S,5R)-3,4-O-cyclohexylidene-5-(1H-imidazole-1-carbonothioyloxy)-1,3,4-trihydroxycyclohexanecarboxylate 在 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 trimethyl (3R)-homocitrate
  参考文献：
  名称：

  三甲基（2S，3R）-和（2R，3R）-[2-2H1]-同酸酯和二甲基（2S，3R）-和（2R，3R）-[2-2H1]-同素内酯的合成-用于内酯的测定高纯合酶和Nif-V蛋白都催化了反应的立体化学结果。

  摘要：

  三甲基（3R）-均酸酯17，三甲基（2S，3R）-[2-2H1]-均酸酯17a和（2R，3R）-[2-2H1]-均酸酯17b以及二甲基（3R）-均酸酯内酯18合成了（2S，3R）-[2-2H1]-单价内酯18a和（2R，3R）-[2-2H1]-单价内酯18b。D-奎尼酸12用作未标记目标化合物17和18中（3R）中心的来源。（2）-Shi草酸19和（2）-[2-2H] -shi草酸衍生物32用于合成标记的化合物。在后者的合成中，5-脱氧酯二醇23和35中烯烃的Sharpless定向环氧化可确保与烯丙基和均烯丙基醇的表面反应相同，并且受保护的环氧化物25和37的还原可确保标记为以立体选择的方式引入。

  DOI：

  10.1039/b515937g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到methyl (1R,3R,4S,5R)-3,4-O-cyclohexylidene-5-(1H-imidazole-1-carbonothioyloxy)-1,3,4-trihydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同分异构体和相应的二甲基酯内酯的合成，从而阐明了由纯柠檬酸合酶和苯甲酸酯催化的反应的立体化学。 Nif-V蛋白

  摘要：

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同系物10b和10c，以及二甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R） - [2- 2 ħ 1 ] -homocitric内酯，11B和11C分别是从莽草酸合成并[2- 2通过定义每种化合物中两个手性中心的立体化学的途径的H 1 -shi草酸。这些产物的NMR光谱将使由纯柠檬酸合酶和来自nifV基因的蛋白质催化的生物反应的立体化学得以阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.134