(3-{[3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl]-amino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 917101-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (3-{[3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl]-amino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[[3-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 917101-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₆O₃
• 分子量: 398.465
• InChiKey: XVQGFNLRYDUIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{[3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl]-amino}-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (3-amino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/134318

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRAZOLE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER AND AUTOIMMUNE DISORDERS
  申请人：Walmsley David Lee

  公开号：US20090131470A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of formula (I) are inhibitors of PDK1 and CHK1 activity, and of use in the treatment of cancer and autoimmune disorders (I): wherein R 2 is a radical of formula R 7 —(CH 2 ) n− , or a radical of formula -Alk-N(—R 5 )—R 9 wherein n is 0, 1, 2 or 3 and Alk is C 1 -C 6 alkylene; R 7 is (i) a heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms coupled via a ring carbon wherein the sole heteroatom is nitrogen, optionally substituted by C 1 -C 6 alkyl or aryl C 1 -C 6 alkyl, (ii) 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl, or (iii) 8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl; R 8 and R 9 are independently selected from hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; and the remaining substituents are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是PDK1和CHK1活性的抑制剂，可用于治疗癌症和自身免疫性疾病(I)：其中R2是公式R7—(CH2)n−的基团，或公式-Alk-N(—R5)—R9的基团，其中n为0、1、2或3，Alk为C1-C6烷基；R7是(i) 通过一个环碳原子耦合的5或6环原子的杂环环，其中唯一的杂原子是氮，可选地被C1-C6烷基或芳基C1-C6烷基取代，(ii) 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl，或(iii) 8-甲基-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl；R8和R9独立地选择自氢或C1-C3烷基；其余取代基如权利要求所定义。
• [EN] PYRAZOLE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER AND AUTOIMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS AU PYRAZOLE POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES AUTO-IMMUNS
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2006134318A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  [EN] Compounds of formula (I) are inhibitors of PDK1 and CHK1 activity, and of use in the treatment of cancer and autoimmune disorders (I) : wherein R₂ is a radical of formula R₇-(CH₂)_n-, or a radical of formula -Alk-N(-R₈)-R₉ wherein n is 0, 1 , 2 or 3 and AIk is C₁-C₆ alkylene; R₇ is (i) a heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms coupled via a ring carbon wherein the sole heteroatom is nitrogen, optionally substituted by C₁-C₆ alkyl or aryl C₁-C₆ alkyl, (ii) 1-aza-bicyclo[2.2.2] oct-3-yl, or (iii) 8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1] oct-3-yl; R₈ and R₉ are independently selected from hydrogen or C₁-C₃ alkyl; and the remaining substituents are as defined in the claims.
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (I) qui sont des inhibiteurs de l'activité de PDK1 et de CHK1, utilisés dans le traitement du cancer et de troubles auto-immuns (I) : dans laquelle R₂ est un radical de formule R₇-(CH₂)_n-, ou un radical de formule -Alk-N(-R₈)-R₉ dans laquelle n est égal à 0, 1, 2 ou 3 et Alk est un alkylène en C₁ à C₆ ; R₇ est (i) un noyau hétérocyclique de 5 ou 6 atomes couplés au moyen d'un carbone cyclique dans lequel l'unique hétéroatome est l'azote, éventuellement substitué par un groupe alkyle en C₁ à C₆ ou un arylalkyle en C₁ à C₆, (ii) 1-aza-bicyclo[2.2.2] oct-3-yle, ou (iii) 8-méthyl-8-aza-bicyclo[3.2.1] oct-3-yle ; R₈ et R₉ sont sélectionnés de manière indépendante parmi l'atome d'hydrogène ou le groupe alkyle en C₁ à C₃ ; et les substituants restants sont tels que définis dans les revendications.