1-(4-methoxystyryl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one | 1133035-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxystyryl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one
• CAS: 1133035-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: JIEGNYFQADOBLU-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxystyryl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(4Z,7E)-4-methyl-7-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydroazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of N-Vinyl-β-Lactams

  摘要：

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol900118d
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 、 (Z)-1-(2-iodovinyl)-4-methoxybenzene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到1-(4-methoxystyryl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of N-Vinyl-β-Lactams

  摘要：

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol900118d