2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)-5-methyluridine | 1006044-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)-5-methyluridine
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]propanenitrile
• CAS: 1006044-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₇
• 分子量: 341.321
• InChiKey: KDGKQAKDYFSZOD-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)-5-methyluridine 、 四氢呋喃 、 吡啶 、 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 以to give 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-(2-cyanoethoxymethyl)-5-methyluridine (35.6 g; yield 91.2%)的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Method for introducing a nucleic-acid protecting group

  摘要：

  本发明涉及一种简单、经济的方法，用于在核糖核酸衍生物的2'-羟基上引入取代基(I)，其中3'-羟基和5'-羟基被硅保护基保护，其中WG1代表电子吸引基团。本发明还涉及一种制备式(3)核糖核酸衍生物的方法，包括将式(1)的核糖核酸衍生物与式(2)的单硫缩醛化合物反应，以产生式(3)的核糖核酸衍生物，使用碘作为试剂，在酸的存在下卤化式(2)的单硫缩醛化合物的硫原子。在式(1)、(2)和(3)中，Bz代表可能具有保护基的核苷碱；WG1代表电子吸引基团；R3代表烷基或芳基；A代表硅取代基。

  公开号：

  US08158774B2

文献信息

• METHOD FOR INTRODUCING A NUCLEIC-ACID PROTECTING GROUP
  申请人：Kitagawa Hidetoshi

  公开号：US20090286970A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to a simple, economical method for introducing substituent (I) at the 2′-hydroxyl group of the ribose of a ribonucleic acid derivative whose 3′-hydroxyl group and 5′-hydroxyl group are protected with a silicon protecting group, wherein WG 1 represents an electron-withdrawing group: The invention also relates to a method for producing a ribonucleic acid derivative of formula (3), comprising the reaction of a ribonucleic acid derivative of formula (1) with a monothioacetal compound of formula (2) to produce the ribonucleic acid derivative of formula (3), using iodine as the reagent for halogenating the sulfur atom of the monothioacetal compound of formula (2) in the presence of an acid: In formulae (1), (2), and (3), Bz represents a nucleobase which may or may not have a protecting group; WG 1 represents an electron-withdrawing group; R 3 represents alkyl or aryl; and A represents a silicon substituent.

  本发明涉及一种简单、经济的方法，用于在核糖核酸衍生物的核糖2'-羟基上引入取代基（I），其中该核糖核酸衍生物的3'-羟基和5'-羟基被硅保护基保护，其中WG1代表一个电子吸引基团。该发明还涉及一种制备式（3）的核糖核酸衍生物的方法，包括将式（1）的核糖核酸衍生物与式（2）的单硫缩醛化合物反应，以产生式（3）的核糖核酸衍生物，使用碘作为卤代单硫缩醛化合物的试剂，在酸的存在下卤代单硫缩醛化合物的硫原子。在式（1）、（2）和（3）中，Bz代表可能具有保护基的核碱基；WG1代表一个电子吸引基团；R3代表烷基或芳基；A代表硅取代基。
• METHOD FOR INTRODUCING NUCLEIC-ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP2053054B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• US8158774B2
  申请人：——

  公开号：US8158774B2

  公开（公告）日：2012-04-17
• Method for introducing a nucleic-acid protecting group
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US08158774B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The present invention relates to a simple, economical method for introducing substituent (I) at the 2′-hydroxyl group of the ribose of a ribonucleic acid derivative whose 3′-hydroxyl group and 5′-hydroxyl group are protected with a silicon protecting group, wherein WG1 represents an electron-withdrawing group: The invention also relates to a method for producing a ribonucleic acid derivative of formula (3), comprising the reaction of a ribonucleic acid derivative of formula (1) with a monothioacetal compound of formula (2) to produce the ribonucleic acid derivative of formula (3), using iodine as the reagent for halogenating the sulfur atom of the monothioacetal compound of formula (2) in the presence of an acid: In formulae (1), (2), and (3), Bz represents a nucleobase which may or may not have a protecting group; WG1 represents an electron-withdrawing group; R3 represents alkyl or aryl; and A represents a silicon substituent.

  本发明涉及一种简单、经济的方法，用于在核糖核酸衍生物的2'-羟基上引入取代基(I)，其中3'-羟基和5'-羟基被硅保护基保护，其中WG1代表电子吸引基团。本发明还涉及一种制备式(3)核糖核酸衍生物的方法，包括将式(1)的核糖核酸衍生物与式(2)的单硫缩醛化合物反应，以产生式(3)的核糖核酸衍生物，使用碘作为试剂，在酸的存在下卤化式(2)的单硫缩醛化合物的硫原子。在式(1)、(2)和(3)中，Bz代表可能具有保护基的核苷碱；WG1代表电子吸引基团；R3代表烷基或芳基；A代表硅取代基。