3-硝基-1,6-二氮杂萘 | 13221-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-硝基-1,6-二氮杂萘
• 英文名称: 3-nitro-1,6-naphthyridine
• 英文别名: 3-nitro-[1,6]naphthyridine；3-nitro-1,6-naphtyridine；1,6-Naphthyridine, 3-nitro-；3-Nitro-1,6-naphthyridin
• CAS: 13221-70-0
• 化学式: C₈H₅N₃O₂
• 分子量: 175.147
• InChiKey: IWVPIEGKWBOSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  352.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1,6-二氮杂萘 在 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 0.25h， 以55%的产率得到4-amino-3-nitro-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Wozniak, M.; Plas, H. C. van der; Tomula, M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 359 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氮萘 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 potassium amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 3-硝基-1,6-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Wozniak, M.; Plas, H. C. van der; Tomula, M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 359 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inverse electron demand diels-alder reactions of 5-nitropyrimidine with enamines. synthesis of 3-nitropyridine derivatives
  作者：Antonius T.M. Marcelis、Henk C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80099-5

  日期：1989.1

  The reaction of cyclic and non-cyclic enamines with 5-nitropyrimidine has been studied. Many enamines react in an inverse electron-demand Diels-Alder reaction, leading to the formation of 3-nitropyridines. N,S-ketene acetals were also found to react with 5-nitropyrimidine. The mechanism of the reaction will be discussed.

  已经研究了环状和非环状烯胺与5-硝基嘧啶的反应。许多烯胺以反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应进行反应，导致形成3-硝基吡啶。还发现N，S-乙烯酮缩醛与5-硝基嘧啶反应。将讨论该反应的机理。
• MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2693-2702
  作者：MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• WOZNIAK, M.;PLAS, H. C.;TOMULA, M.;VELDHUIZEN, A., REV. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 7-8, 359-363
  作者：WOZNIAK, M.、PLAS, H. C.、TOMULA, M.、VELDHUIZEN, A.

  DOI：——

  日期：——
• WOZNIAK, MARIAN, MONOGR. PKRAK.,(1987) N 52, 25-33
  作者：WOZNIAK, MARIAN

  DOI：——

  日期：——
• US7235575B2
  申请人：——

  公开号：US7235575B2

  公开（公告）日：2007-06-26