| 1426538-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• CAS: 1426538-52-4
• 化学式: C₈₁H₁₁₃N₂₅O₂₇S₂
• 分子量: 1933.07
• InChiKey: MISFYRDROPTNBG-LWROEUBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.51
• 重原子数：
  135.0
• 可旋转键数：
  57.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  841.78
• 氢给体数：
  28.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic insight into nosylation of glycine residues

  摘要：

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化程序被广泛用于在氨基上引入烷基取代基，特别是肽的 N-烷基化。在此，我们根据标准条件会导致甘氨酸氨基发生大量双烷基化的观察结果，详细研究了该程序对具有 N 端甘氨酸残基的肽进行 N- 烷基化的过程。我们对这一观察结果进行了系统评估，结果表明，在相同条件下，以丙氨酸、β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）为 N 端残基的肽也会发生单烷基化。此外，双糖基化与树脂类型、邻近氨基酸和肽的性质无关。计算结果表明，双糖基化的原因是，在末端 Gly 残基的情况下，去质子化的单糖基物种特别稳定，因为 N-残基可以变得更接近 SO2 单元。最后，通过仔细优化程序，只加入一个当量的 2-硝基苯磺酰氯，就可以得到单 Nosyl 化的 N 端甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob00014a