N⁴-benzoyl-1-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine | 82845-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
• CAS: 82845-97-4
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₆Si₂
• 分子量: 575.853
• InChiKey: BXUSAOQFTDHVHF-JVICHNFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  111.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilylcytidine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙酸酐 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N⁴-benzoyl-1-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 催化剂通过非对映选择性还原实际合成木糖和阿拉伯呋喃糖苷前体

  摘要：

  摘要 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂提供了一种有效的机制来减少酮并获得所需的对映纯醇。在此，报道了 C-2' 和 C-3'-酮基呋喃核糖苷衍生物以大于 95% 的非对映体过量非对映选择性还原为相应的阿拉伯糖苷和呋喃木糖苷。还描述了与叠氮基团的立体定向取代以及前药阿糖胞苷和阿糖腺苷的合成。报道的策略提供了卓越的非对映选择性、更短的反应时间，并避免了涉及非手性还原剂的类似方案所需的冷却。图形概要

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1414240

文献信息

• Ogilvie, Kelvin K.; McGee, Danny P. C.; Boisvert, Suzanne M., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1204 - 1212
  作者：Ogilvie, Kelvin K.、McGee, Danny P. C.、Boisvert, Suzanne M.、Hakimelahi, Gholam H.、Proba, Zbigniew A.

  DOI：——

  日期：——
• Silylated derivatives of arabinonucleosides
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Danny P.C. McGee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87243-3

  日期：1982.1