N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-oxobutanamide | 100390-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: acetoacetic acid-(N-methyl-o-anisidide)；Acetessigsaeure-(N-methyl-o-anisidid)
• CAS: 100390-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XYYCNEUCCFNLEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-oxobutanamide 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到N-methyl-N-(2-methoxyphenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles

  摘要：

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob06985g
• 作为产物：
  描述：

  丁-1-烯-1,3-二酮 、 2-甲氧基-N-甲基苯胺 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casimiroin and Optimization of Its Quinone Reductase 2 and Aromatase Inhibitory Activities

  摘要：

  An efficient method has been developed to synthesize casimiroin (1), a component of the edible fruit of Casimiroa edulis, on a multigram scale in good overall yield. The route was versatile enough to provide an array of compound 1 analogues that were evaluated as QR2 and aromatase inhibitors. In addition, X-ray crystallography studies of QR2 in complex with compound 1 and one of its more potent analogues has provided insight into the mechanism of action of this new series of QR2 inhibitors. The initial biological investigations suggest that compound 1 and its analogues merit further investigation as potential chemopreventive or chemotherapeutic agents.

  DOI：

  10.1021/jm801335z

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-3-oxobutanamides. Facile Synthesis and Transformation of Substituted Oxindoles
  作者：Hiroshi Nishino、Nobutaka Kikue、Tetsuya Takahashi

  DOI：10.3987/com-14-s(k)57

  日期：——

  in addition to a small amount of demethoxylated naphthofuran II and benzoindolinone III (Scheme 1, eq. 1). Although the yield of the heterocyclic compounds II and III was poor, the carbon-carbon bond formation efficiently occurred during the reaction. We also reported the facile synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones, 540 HETEROCYCLES, Vol. 90, No. 1, 2015

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮
• Ag2O-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Acetoacetanilides for the Synthesis of 3-Acetyloxindoles
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1258584

  日期：2010.10

  The intramolecular oxidative Csp²-Csp³ coupling of N-substituted acetoacetanilides was achieved by using Ag2O as the oxidant. The reaction constitutes a convenient approach toward 3-acetyloxindoles from unfunctionalized acetoacetanilides.

  通过使用Ag2O作为氧化剂，实现了N-取代乙酰乙酰苯胺的分子内氧化Csp²-Csp³偶联。该反应为从非官能化的乙酰乙酰苯胺制备3-乙酰氧基吲哚提供了一种便捷的方法。
• Production of novel acetoacetanilides, and acaricides produced therefrom
  申请人：CILAG LTD

  公开号：US02848364A1

  公开（公告）日：1958-08-19