1,2-bis{5-(5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridinyl)}ethane | 220567-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis{5-(5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridinyl)}ethane
• 英文别名: 2-(5-Methylpyridin-2-yl)-6-[5-[2-[6-[6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]ethyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 220567-92-0
• 化学式: C₃₄H₂₈N₆
• 分子量: 520.637
• InChiKey: WRBVSPYNRIBBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 1,2-bis{5-(5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridinyl)}ethane 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（三联吡啶）配体的双链二价钌（ii）配合物的螺旋形式和介旋形式的合成和表征

  摘要：

  通过加热等摩尔比例的二（吡啶）配体1,2-双{5-（5''-甲基-2,2'：6'，2''-叔吡啶基）}乙烷合成二钌（ii）络合物的RuCl 3和该配体在乙二醇中回流条件下反应3天，得到双链解旋和内消旋形式，经色谱分离。从反应混合物中以相对较低的收率（每种〜7-9％）获得了这两种。X射线结构研究表明，两种结构的空腔尺寸存在差异，螺旋结构的空腔明显较小。此外，螺旋形和内消旋形形式具有明显不同的结构排列，其中螺旋形具有大的溶剂和阴离子填充的孔。1D / 2D NMR研究表明，介旋结构相对于螺旋结构具有刚性，因此–CH 2 CH 2–信号在前者中被拆分，在后者中显示为单重态。以类似于母体[Ru（tpy）2 ] 2+配位部分（tpy = 2,2'：6'，2''-叔吡啶）的行为的方式，光物理研究表明，螺旋形式和中消旋形式均非-emissive在室温下〜610纳米，但在77K在ñ在〜610nm处-丁腈，两种异构体显示出发射（λ

  DOI：

  10.1071/ch19220
• 作为产物：
  描述：

  5,5''-dimethyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 1,2-二溴乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,2-bis{5-(5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridinyl)}ethane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)- or Iron(II)-Templated Synthesis of Molecular Knots Containing Two Tetrahedral or Octahedral Coordination Sites

  摘要：

  Molecular trefoil knots have been prepared from metal-assembled precursors using the ring closing metathesis (RCM) cyclization methodology. The templating metal is either copper(I) or iron(II) and the coordinating fragments 1,10-phenanthroline or 2,2':6',2 "-terpyridine, respectively. The RCM approach, newly applied to the field of catenanes and knots, represents a spectacular synthetic improvement in terms of yield and experimental conditions (no high dilution required). The dicopper(I) trefoil knot has been synthesized in a 74% yield. A similar approach also led to the first knot constructed around two iron(II) bis(terpyridine) moieties, demonstrating that iron(II) can also be used as a highly efficient template. Moreover, for both Cu(I) and Fe(II) knots, it has been possible to quantitatively reduce the cyclic olefins formed during the macrocyclization by catalytic (Pd/C) hydrogenation. An X-ray structure of the double helix of iron(II) bis(1,2-bis(5-(5 "-methyl-2,2':6',2 "-terpyridinyl))ethane) is given which shows that the double-stranded helical precursor is well predisposed for the formation of a molecular knot.

  DOI：

  10.1021/ja982239+