S-octyl methylcarbamothioate | 25476-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-octyl methylcarbamothioate
• 英文别名: N-methyl(octylsulfanyl)formamide；S-octyl N-methylcarbamothioate
• CAS: 25476-92-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NOS
• 分子量: 203.349
• InChiKey: CLHBGFGMQBDAMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 4-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到S-octyl methylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基氨基甲酰咪唑的合成与反应性：N-甲基氨基甲酰咪唑的异氰酸甲酯等效物的开发

  摘要：

  描述了由1，1-羰基二咪唑（CDI）和MeNH 3 Cl高产率地合成N-甲基氨基甲酰咪唑。该产物是易储存的结晶晶体，是水稳定的化合物，可作为异氰酸甲酯（MIC）的替代物进行反应。的反应ñ -甲基在碱如三乙胺与亲核试剂如胺，被保护的和未受保护的氨基酸，硫醇和醇发生的存在carbamoylimidazole。N-甲基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的产物以良好或优异的收率获得，反应在有机溶剂或水中发生。合成N的协议-甲基氨基甲酰咪唑既具有可扩展性又具有通用性，其定量收率范围为300 mg至20 g。该方法的成功取决于CDI与铵盐而不是游离胺的反应，从而导致N-甲基氨基甲酰咪唑的收率显着提高。该反应大概涉及质子从MeNH 3 Cl到CDI的转移，这导致MeNH 2的释放以及CDI的质子化形式同时被激活。包括受保护的α-氨基酸盐在内的其他伯氢氯化盐可得到相应的N-烷基氨基甲酰咪唑的优异产率，并用作异

  DOI：

  10.1021/jo302084a