5-cyano-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)uracil | 75838-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyano-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)uracil
• 英文别名: 1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 75838-13-0
• 化学式: C₁₁H₅ClFN₃O₂
• mdl: MFCD23148792
• 分子量: 265.631
• InChiKey: FPXYZAPIQZZTTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[(E)-3-(3-chloro-4-fluoroanilino)-2-cyanoprop-2-enoyl]carbamate 生成 5-cyano-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  HENRICK, C. A.;LABOVITZ, J. N.;FOX, R. T. V.;RATHMELL, W. G.;SHEPHARD, M.+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 1-PHENYLURACIL DERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 1-PHENYLURACIL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE 1-PHENYLURACILE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997005117A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht; R2 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht; R3 für die Gruppierung A1-A2-A3 steht, worin A1, A2 und A3 die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben; R4 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht; R5 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht; und R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlorphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) New substituted phenyluracils have the general formula (I), in which R1 stands for hydrogen, cyano or halogen; R2 stands for cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or optionally halogen-substituted alkyl or alkoxy; R3 stands for the group A1-A2-A3, in which A1, A2 and A3 have the meanings given in the description; R4 stands for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, nitro, halogen, alkoxycarbonyl, alkylamino, dialkylamino, or for alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, alkylthio, alkenylthio or alkinylthio optionally substituted by hydroxy, nitro, cyano, halogen or alkoxy; R5 stands for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, nitro, halogen, alkoxycarbonyl, alkylamino, dialkylamino, or for alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, alkylthio, alkenylthio or alkinylthio optionally substituted by hydroxy, nitro, cyano, halogen or alkoxy; and R6 stands for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, or for alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl optionally substituted by cyano, nitro, halogen or alkoxy, or for cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally substituted by cyano, halogen or alkyl, with the exception of compounds 1-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindione. Also disclosed is a process for preparing these compounds and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux phényluraciles substitués de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne hydrogène, cyano ou halogène; R2 désigne cyano, carbamoyle, thiocarbamoyle, halogène ou alkyle ou alcoxy le cas échéant substitués par un halogène; R3 désigne le groupement A1-A2-A3, où A1, A2 et A3 ont la signification donnée dans la description; R4 désigne hydrogène, cyano, carboxy, carbamoyle, thiocarbamoyle, nitro, halogène, alcoxycarbonyle, alkylamino, dialkylamino ou alkyle, alcényle, alkinyle, alcoxy, alcényloxy, alcinyloxy, alkylthio, alcénylthio ou alcinylthio le cas échéant substitués par hydroxy, nitro, cyano, halogène ou alcoxy; R5 désigne hydrogène, cyano, carboxy, carbamoyle, thiocarbamoyle, nitro, halogène, alcoxycarbonyle, alkylamino, dialkylamino ou alkyle, alcényle, alkinyle, alcoxy, alcényloxy, alkinyloxy, alkylthio, alcénylthio ou alkinylthio le cas échéant substitués par hydroxy, nitro, cyano, halogène ou alcoxy; et R6 désigne hydrogène, hydroxy, amino, cyano, ou alkyle, alcényle, alkinyle, alcoxy, alcényloxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle le cas échéant substitués par cyano, nitro, halogène ou alcoxy, ou cycloalkyle ou cycloalkylalkyle le cas échéant substitués par cyano, halogène ou alkyle, à l'exception des composés 1-(4-chloro-2-fluorophényl)-1,2,3,4-tétrahydro-2,4-dioxo-pyrimidine-5-carbonitrile, 1-(3-chloro-4-fluorophényl)-1,2,3,4-tétrahydro-2,4-dioxo-pyrimidine-5-carbonitrile, 1-(4-chloro-3-trifluorométhylphényl)-1,2,3,4-tétrahydro-2,4-dioxo-pyrimidine-5-carbonitrile, 1-(3,4-dichlorophényl)-1,2,3,4-tétrahydro-2,4-dioxo-pyrimidine-5-carbonitrile, 1-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-propinyloxy)-phényl]-3-méthyl-2,4-(1H,3H)-pyridinedione. L'invention concerne également un procédé de préparation de ces composés et leur utilisation comme herbicides.

  这项发明涉及一种新型的取代苯尿苷（Phenyluracil），其通用分子式为(I)，其中： - R1代表氢、亚胺或卤素； - R2代表亚胺、羰甲酰胺、硫氰基甲酰胺、卤素或 optionally卤素代丁基或醇羟基基团； - R3代表A1-A2-A3（其中A1、A2和A3的含义如前所述）； - R4代表氢、亚胺、羧酸、羰甲酰胺、硫氰基甲酰胺、硝基、卤素、酸酐酰胺、丁基酰胺或双基酰胺，或分别经过羟基、硝基、亚胺、卤素或醇羟基基团取代的 алк基、烯基或炔基、醇羟基、醇酰基或酮酰基； - R5代表氢、亚胺、羧酸、羰甲酰胺、硫氰基甲酰胺、硝基、卤素、酸酐酰胺、丁基酰胺或双基酰胺，或分别经过羟基、硝基、亚胺、卤素或醇羟基基团取代的醇酰胺、双基酰胺、炔基、烯基、炔基、醇羟基、醇酰基或酮酰基； - R6代表氢、醋基、氨基、亚胺或=root(r2,o,hyal,in,yl)基团，或分别经过氢、亚胺、氨基、羟基、硝基、亚胺或醇羟基基团取代的甲基、烯基、炔基、醇羟基、醇酰基、酮酰基、硫基、硫烯基、硫炔基等，其中除指定的例外化合物外，包含 following 化合物： 其中包括以下的例外化合物（编号为5.6-9）： 1-（4-氯-2-氟-苯基）-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧杂蚁 назад星-5-碳酸 biking物、1-（3-氯-4-氟-苯基）-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧杂蚁 назад星-5-碳酸 biking物、1-（4-氯-3-三氟基甲基-苯基）-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧杂蚁 назад星-5-碳酸 biking物、1-（3,4-二氯苯基）-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧杂蚁 назад星-5-碳酸 biking物、1-[4-氯-2-氟-5-（2-丙炔基甲醚）-苯基]-3-甲基-2,4-（1H,3H）-吡咯二胺。 此外，也披露了上述化合物的制备过程及其作为除草剂的使用。
• US4266056A
  申请人：——

  公开号：US4266056A

  公开（公告）日：1981-05-05
• US4297297A
  申请人：——

  公开号：US4297297A

  公开（公告）日：1981-10-27
• US4338318A
  申请人：——

  公开号：US4338318A

  公开（公告）日：1982-07-06