1-(3-fluoro-4-methylsulfanyl-phenyl)propan-2-one | 1006378-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluoro-4-methylsulfanyl-phenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(3-fluoro-4-methylsulfanylphenyl)propan-2-one；1-(3-Fluoro-4-(methylthio)phenyl)propan-2-one
• CAS: 1006378-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FOS
• 分子量: 198.261
• InChiKey: KNCJNSQWXSALCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluoro-4-methylsulfanyl-phenyl)propan-2-one 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 三辛基甲基硫酸铵 作用下， 以 乙酸丁酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以25.2 g的产率得到1-(3-fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Practical Route for the Manufacture of N-[5-(3-Imidazol-1-yl-4-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]acetamide

  摘要：

  An efficient synthesis of a potent candidate in our respiratory program is described. The synthesis based on a key Darzens condensation-alpha,beta-epoxide rearrangement circumvented the toxicity and safety issues encountered in the original synthesis route. Subsequent functionalization and formation of an heterocyclic moiety is presented with a particular emphasis on the practicality, robustness, and streamlining of the process.

  DOI：

  10.1021/op700222r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-fluoro-4-(methylthio)phenyl)-2-methyloxirane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-fluoro-4-methylsulfanyl-phenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Darzens 缩合和 α,β-环氧化物重排的稳健实用过程的开发：方法的范围和局限性

  摘要：

  报道了取代苯甲醛的 Darzens 缩合和随后的 α,β-环氧重排的实用且稳健的过程。所开发的工艺既适用于大规模合成，也适用于平行合成。虽然贫电子苯甲醛以中等至低产率产生芳基酮和 2-取代芳基酮的混合物，但发现富电子苯甲醛以高产率反应形成 2-取代芳基酮，具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067002