(+)-cis-N-phenyl-4-(2-thienyl)-3-hydroxymethyl-2-azetidinone | 210156-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-cis-N-phenyl-4-(2-thienyl)-3-hydroxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-1-phenyl-4-thiophen-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 210156-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: FOGARKUODARJMJ-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-N-phenyl-4-(2-thienyl)-3-hydroxymethyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R,4R)-3-Methyl-1-phenyl-4-thiophen-2-yl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PPL-catalysed hydrolysis of 3,4-disubstituted β-lactams: Effect of chain length and stereochemistry on the enantioselectivity

  摘要：

  3,4-Disubstituted beta-lactam acetates 1a-15a have been subjected to PPL-catalysed hydrolysis. The stereochemical course of hydrolysis has been shown to depend upon the C3-C4 relative stereochemistry and the length of the chain bearing acetate functionality. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00313-5
• 作为产物：
  描述：

  cis-N-phenyl-4-(2-thienyl)-3-acetoxymethyl-2-azetidinone 在 pig pancreas lipase 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到(+)-cis-N-phenyl-4-(2-thienyl)-3-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Differential effects of stereochemistry and C-4 substituents on the enantioselectivity of PLE and PPL catalyzed hydrolysis of 3,4-disubstituted β-lactams

  摘要：

  Pig Liver Esterase (PLE) and Pig Pancreas Lipase (PPL) catalysed hydrolysis of (+/-)trans-3-carbethoxy and (+/-) cis-3-acetoxymethyl 4-substituted beta-lactams revealed interesting dependence on C-3, C-4 stereochemistry and nature of C-4 substituents. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02381-7

文献信息

• Kinugasa Reaction under Click Chemistry Conditions
  作者：A. Basak、K. Chandra、R. Pal、S. Ghosh

  DOI：10.1055/s-2007-980383

  日期：2007.6

  Various monocyclic β-lactams, both cis and trans, have been successfully prepared via Kinugasa reaction mimicking the click chemistry conditions.

  通过模拟点击化学条件的 Kinugasa 反应，已成功制备了各种单环 β-内酰胺，包括顺式和反式。