N-[(3S)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-benzisothiazole-3-carboxamide | 932705-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-[(3S)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-benzisothiazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-benzothiazole-3-carboxamide
• CAS: 932705-05-0
• 化学式: C₂₁H₂₈BN₃O₃S
• 分子量: 413.349
• InChiKey: HSNOJENEPJJBBJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-benzisothiazole-3-carboxamide 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(3-[(3S)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-ylamino]carbonyl-benzo[d]isothiazol-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof

  摘要：

  本发明一般涉及烟碱乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体、nACh受体的激活，以及与缺陷或功能失调的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，特别是大脑的疾病状况。此外，本发明涉及作为α7 nACh受体亚型的配体的新化合物（例如，吲唑和苯并噻唑），制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。

  公开号：

  US20070078147A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-5-bromo-1,2-benzisothiazole-3-carboxamide 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到N-[(3S)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-benzisothiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof

  摘要：

  本发明一般涉及烟碱乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体、nACh受体的激活，以及与缺陷或功能失调的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，特别是大脑的疾病状况。此外，本发明涉及作为α7 nACh受体亚型的配体的新化合物（例如，吲唑和苯并噻唑），制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。

  公开号：

  US20070078147A1