4-(α-diformyl-methyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone | 258883-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(α-diformyl-methyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone
• CAS: 258883-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₇
• 分子量: 298.252
• InChiKey: OVTJJPPOSRBBDG-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  142.11
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(α-diformyl-methyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone 在 三氯氧磷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-(α-diformyl-methyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone-5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of A Novel Nucleoside Analogue: 4-(δ-Diformyl-methyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone

  摘要：

  The nucleoside analogue 4-(alpha-diformyl-methyl)-1-(beta-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone (5) was prepared from the corresponding 4-methyl pyrimidinone nucleoside by means of the Vilsmeier reaction. The unprotected nucleoside can be phosphorylated directly with phosphorus oxychloride in triethyl phosphate.

  DOI：

  10.1080/15257770008033033
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidinone 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(α-diformyl-methyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of A Novel Nucleoside Analogue: 4-(δ-Diformyl-methyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone

  摘要：

  The nucleoside analogue 4-(alpha-diformyl-methyl)-1-(beta-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinone (5) was prepared from the corresponding 4-methyl pyrimidinone nucleoside by means of the Vilsmeier reaction. The unprotected nucleoside can be phosphorylated directly with phosphorus oxychloride in triethyl phosphate.

  DOI：

  10.1080/15257770008033033