2-cyano-N'-(1-(pyridine-3-yl)ethylidene)acetohydrazide | 394687-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N'-(1-(pyridine-3-yl)ethylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N'-[1-(pyridin-3-yl)ethylidene]acetohydrazide；2-cyano-N-(1-pyridin-3-ylethylideneamino)acetamide
• CAS: 394687-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: VFSFAFGOIIBTQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N'-(1-(pyridine-3-yl)ethylidene)acetohydrazide 在 盐酸 、 sulfur 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)diazenyl]-N'-[1-(pyridin-3-yl)ethylidene]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]-thiophene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridine Clubbed Tetrahydrobenzo[b]thiophene Azo Dye Analogues Using the Gewald Reaction: Catalytic Optimization, Antibacterial, and Dye Investigation

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223090207
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 氰乙酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-cyano-N'-(1-(pyridine-3-yl)ethylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-3-羧酸衍生物作为潜在乳酸转运抑制剂的合成和抗癌活性

  摘要：

  乳酸作为肿瘤代谢物，在肿瘤增殖、转移、血管生成、免疫逃逸等肿瘤生物学功能中起着非常重要的作用。乳酸转运的药理学抑制已被视为针对一系列人类癌症的有前途的治疗策略。在这项研究中，合成了一系列新的香豆素-3-羧酸衍生物5a - t和9a - b，并作为乳酸转运抑制剂进行了评估。它们的细胞毒活性已经针对三种细胞系高表达和低表达的单羧酸转运蛋白 1 (MCT1) 进行了测试，MCT1 作为乳酸的主要载体。化合物5c-e、5g - i和5m-o对具有高 MCT1 表达的 Hela 和 HCT116 细胞系显示出显着的细胞毒性和良好的选择性。值得注意的是，coumarin-3-hydrazide 5o是具有最强细胞毒活性的先导分子，表现出显着的抗增殖和诱导凋亡作用。进一步的研究表明，化合物5o通过显着降低葡萄糖消耗和乳酸产生来降低靶标MCT1的表达水平，并抑制Hela和HCT116细胞的能量代谢。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115870

文献信息

• Novel Synthesis of Hydrazide-Hydrazone Derivatives and Their Utilization in the Synthesis of Coumarin, Pyridine, Thiazole and Thiophene Derivatives with Antitumor Activity
  作者：Rafat M. Mohareb、Daisy H. Fleita、Ola K. Sakka

  DOI：10.3390/molecules16010016

  日期：——

  The reaction of cyanoacetyl hydrazine (1) with 3-acetylpyridine (2) gave the hydrazide-hydrazone derivative 3. The latter compound undergoes a series of heterocyclization reactions to give new heterocyclic compounds. The antitumor evaluation of the newly synthesized products against three cancer cell lines, namely breast adenocarcinoma (MCF-7), non-small cell lung cancer (NCI-H460) and CNS cancer (SF-268)

  氰基乙酰肼 (1) 与 3-乙酰吡啶 (2) 反应生成酰肼-腙衍生物 3。后者化合物经过一系列杂环化反应生成新的杂环化合物。对新合成的产品对三种癌细胞系，即乳腺癌（MCF-7）、非小细胞肺癌（NCI-H460）和中枢神经系统癌（SF-268）进行了抗肿瘤评估。大多数合成的化合物显示出高抑制作用。