5-(2-iodobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid | 923587-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-iodobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid
• CAS: 923587-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₃IN₂O₃
• 分子量: 372.162
• InChiKey: LKAAIEWHBHOBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  427.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-iodobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid 、 丙二烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.119 g的产率得到1',3'-dimethyl-4-methylene-3,4-dihydro-1H,2'H-spiro[naphthalene-2,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Sequential one-pot bimetallic Ir(iii)/Pd(0) catalysed mono-/bis-alkylation and spirocyclisation processes of 1,3-dimethylbarbituric acid and allenes

  摘要：

  微波辅助下，通过一步连续的Ir(III)/Pd(0)催化反应，利用1,3-二甲基巴比妥酸对醇进行间接官能团化，随后进行螺环化反应，涉及形成三个新的C–C键、一个螺环结构以及一个二取代或三取代的环外烯烃，这一过程得以描述。

  DOI：

  10.1039/b614098j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2-碘苄醇 在 [IrCP*Cl₂]2 氢氧化钾 作用下， 反应 0.17h， 以74%的产率得到5-(2-iodobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Sequential one-pot bimetallic Ir(iii)/Pd(0) catalysed mono-/bis-alkylation and spirocyclisation processes of 1,3-dimethylbarbituric acid and allenes

  摘要：

  微波辅助下，通过一步连续的Ir(III)/Pd(0)催化反应，利用1,3-二甲基巴比妥酸对醇进行间接官能团化，随后进行螺环化反应，涉及形成三个新的C–C键、一个螺环结构以及一个二取代或三取代的环外烯烃，这一过程得以描述。

  DOI：

  10.1039/b614098j