(RS)-2-[1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-3-yl]-5-nitro-pyridine | 1312565-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-2-[1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-3-yl]-5-nitro-pyridine
• 英文别名: 2-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]-5-nitropyridine
• CAS: 1312565-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: INURLBNWDLWGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-[1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-3-yl]-5-nitro-pyridine 在 钯 氢气 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford (RS)-6-[1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-3-yl]-pyridin-3-ylamine (532 mg, quant.) as a red viscous oil的产率得到(RS)-6-[1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-3-yl]-pyridin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZAMIDES

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物，其中R，R1，R2，X和Y如本文所定义，以及其药物适宜性酸盐。公式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，尤其是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症，焦虑症，双相情感障碍，注意力缺陷多动障碍（ADHD），与压力相关的障碍，精神疾病如精神分裂症，神经疾病如帕金森病，神经退行性疾病如阿尔茨海默病，癫痫，偏头痛，高血压，物质滥用和代谢障碍如进食障碍，糖尿病，糖尿病并发症，肥胖症，血脂异常，能量消耗和吸收障碍，体温稳态障碍和功能障碍，睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。

  公开号：

  US20160264596A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-乙烯基吡啶 、 N-(4-甲氧基苄基)-n-甲氧基甲基-n-三甲基甲硅烷基甲胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(RS)-2-[1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-3-yl]-5-nitro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及以下式I的化合物，其中R是氢或较低的烷基；R1是-(CH2)n-(O)o-杂环烷基或-C(O)-杂环烷基，其中杂环烷基基团可选择地被较低的烷基，羟基，卤素或-(CH2)p-芳基取代；n为0、1或2；o为0或1；p为0、1或2；R2为CF3，环烷基，可选择地被较低的烷氧基或卤素取代，或为茚-2-基，或为杂环烷基，可选择地被杂芳基取代，或为芳基或杂芳基，其中芳香环可选择地被来自较低的烷基，卤素，杂芳基，羟基，CF3，OCF3，OCH2CF3，OCH2-环烷基，OCH2C(CH2OH)(CH2C1)(CH3)，S-较低的烷基，较低的烷氧基，CH2-较低的烷氧基，较低的炔基或氰基，或-C(O)-苯基，-O-苯基，-O-CH2-苯基，苯基或-CH2-苯基选择的一个或两个取代基取代，其中苯环可选择地被卤素，-C(O)-较低的烷基，-C(O)OH或-C(O)O-较低的烷基取代，或芳香环可选择地被杂环烷基，OCH2-氧杂环戊烷-3-基或O-四氢吡喃-4-基，可选择地被较低的烷基取代；X为键，-NR'-，-CH2NH-，-CHR''-，-(CHR'')q-O-，-O-(CHR'')q-或-(CH2)2-；Y为键或-CH2-；R'为氢或较低的烷基，R''为氢，较低的烷基，CF3，较低的烷氧基，q为0、1、2或3；或其药学上适宜的酸盐。现已发现，该式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对于TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症，焦虑症，躁郁症，注意力缺陷多动障碍（ADHD），与压力有关的疾病，如精神分裂症，帕金森病等神经疾病，阿尔茨海默病等神经退行性疾病，癫痫，偏头痛，高血压，物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍，糖尿病，糖尿病并发症，肥胖症，血脂异常，能量消耗和吸收异常，体温稳态异常，睡眠和昼夜节律异常，以及心血管疾病。

  公开号：

  WO2011076678A1

文献信息

• SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2516392A1

  公开（公告）日：2012-10-31
• US9452980B2
  申请人：——

  公开号：US9452980B2

  公开（公告）日：2016-09-27