dicarbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)phenyliron | 43157-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicarbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)phenyliron
• 英文别名: (η⁵-pentamethylcyclopentadienyl)Fe(CO)₂Ph；Cp*Fe(CO)₂Ph；(η5-C5Me5)Fe(CO)2Ph；benzene;carbon monoxide;iron(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 43157-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₀FeO₂
• 分子量: 324.203
• InChiKey: QBTOCIAJYGHMAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicarbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)phenyliron 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph
  参考文献：
  名称：

  Facile and Regioselective C–H Bond Activation of Aromatic Substrates by an Fe(II) Complex Involving a Spin-Forbidden Pathway

  摘要：

  The Fe(II) complex Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph (Cp* = eta(5)-pentamethylcyclopentadienyl) is shown to mediate facile and highly regioselective C-H activation of aromatic substrates including benzene, furan, thiophene, thiazole, and 2-methylfuran. Experimental and computational evidence suggest a mechanism for C-H activation that involves NCMe dissociation, multiple spin intersystem crossings, C-H bond coordination, and C-H bond cleavage by a sigma-bond metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/om301219t
• 作为产物：
  描述：

  iodo(η5-pentamethylcyclopentadienyl)iron dicarbonyl 、 三丁基苯基锡 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到dicarbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)phenyliron
  参考文献：
  名称：

  Facile and Regioselective C–H Bond Activation of Aromatic Substrates by an Fe(II) Complex Involving a Spin-Forbidden Pathway

  摘要：

  The Fe(II) complex Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph (Cp* = eta(5)-pentamethylcyclopentadienyl) is shown to mediate facile and highly regioselective C-H activation of aromatic substrates including benzene, furan, thiophene, thiazole, and 2-methylfuran. Experimental and computational evidence suggest a mechanism for C-H activation that involves NCMe dissociation, multiple spin intersystem crossings, C-H bond coordination, and C-H bond cleavage by a sigma-bond metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/om301219t

文献信息

• FeB Double Bonds:  Synthetic, Structural, and Reaction Chemistry of Cationic Terminal Borylene Complexes
  作者：Deborah L. Coombs、Simon Aldridge、Andrea Rossin、Cameron Jones、David J. Willock

  DOI：10.1021/om049793e

  日期：2004.6.1

  in complexes such as [(η5-C5Me5)Fe(CO)2B(Mes)]+ is best described as an FeB double bond composed of B→Fe σ donor and Fe→B π back-bonding components. An extended study of the fundamental reactivity of cationic borylene systems reveals that this is dominated not only by nucleophilic addition at boron but also by iron-centered substitution chemistry leading to overall displacement of the borylene ligand

  卤化物抽象化学不对称haloboryl络合物应用（η 5 -C 5我5）的Fe（CO）2 B（ER Ñ）X导致第一合成途径阳离子多重键组13二种，[（η 5 -C 5 Me 5）Fe（CO）2 B（ER n）] +。ER n中空间体积和π电子释放的作用已经探究了在产生易处理的亚硼烷基络合物中的取代基，以及抗衡离子的性质。光谱学，结构，和计算技术引线的组合的结论是，在配合物如[（η接合5 -C 5我5）的Fe（CO）2 B（MES）] +最好描述为一种Fe双乙由B→Feσ供体和Fe→Bπ反向结合组分组成的键。对阳离子亚芳基系统基本反应性的扩展研究表明，这不仅受硼中亲核加成的影响，而且还受铁中心取代化学作用的影响，该化学作用导致了亚芳基配体的整体置换。
• Halide Abstraction as a Route to Cationic Transition-Metal Complexes Containing Two-Coordinate Gallium and Indium Ligand Systems
  作者：Natalie R. Bunn、Simon Aldridge、Deborah L. Kays、Natalie D. Coombs、Andrea Rossin、David J. Willock、Joanna K. Day、Cameron Jones、Li-ling Ooi

  DOI：10.1021/om0506318

  日期：2005.11.1

  Halide abstraction chemistry offers a viable synthetic route to the cationic two-coordinate complexes [Cp*Fe(CO)2}2(μ-E)]+ (7, E = Ga; 8, E = In) featuring linear bridging gallium or indium atoms. Structural, spectroscopic, and computational studies undertaken on 7 are consistent with appreciable Fe−Ga π-bonding character; in contrast, the indium-bridged complex 8 is shown to feature a much smaller

  卤化物抽象化学为以线性桥联镓为代表的阳离子二配位配合物[Cp * Fe（CO）2 } 2（μ-E）] +（7，E = Ga; 8，E = In）提供了一条可行的合成途径或铟原子。对7进行的结构，光谱和计算研究与明显的Fe-Gaπ键特征相符；相比之下，铟桥复合物8表现出与金属-配体相互作用小得多的π成分。利用该类型的supermesityl取代gallyl或吲哚基的前体类似的反应（η 5 -C 5 - [R 5）的Fe（CO）2E（*的Mes）X，另一方面，引线的类型的卤化物桥连的物质的合成[（η 5 -C 5 - [R 5）的Fe（CO）2 E（*的Mes）} 2（μ- X）] +，推测是通过高度亲电推定的阳离子二基配合物[（η捕集5 -C 5 - [R 5）的Fe（CO）2 E（的Mes *）] +。