(R)-5-(4-bromophenyl)-1-((S)-2-chloro-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one | 405522-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-5-(4-bromophenyl)-1-((S)-2-chloro-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(4-Bromophenyl)-1-[(1S)-2-chloro-1-phenylethyl]-2-pyrrolidinone；(5R)-5-(4-bromophenyl)-1-[(1S)-2-chloro-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 405522-33-0
• 化学式: C₁₈H₁₇BrClNO
• 分子量: 378.696
• InChiKey: YKEIJCCJFSFYMT-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(4-bromophenyl)-1-((S)-2-chloro-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-benzyl-2-((3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 水 、 四氯化钛 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-5-(4-bromophenyl)-1-((S)-2-chloro-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363

文献信息

• Optically active 2,5-bisaryl-delta1-pyrrolines and their use as pest control agents
  申请人：——

  公开号：US20040059129A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Novel optically active &Dgr; 1 -pyrrolines of the formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 1 , R 4 , and m are each as defined in the description, a plurality of the processes for preparing these substances and their use for controlling pests.

  这些新颖的光学活性Δ1-吡咯烯化合物的公式（I）中，其中R1、R2、R1、R4和m的定义如描述中所述，以及用于制备这些物质的多种方法和它们在控制害虫方面的用途。
• Optically active 2,5-bisaryl-delta¹ -pyrrolines and their use as pest control agents
  申请人：Plant Andrew

  公开号：US20090012144A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel optically active Δ 1 -pyrrolines of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are each as defined in the description, a plurality of the processes for preparing these substances and their use for controlling pests.

  新型具有光学活性的Δ1-吡咯烷衍生物的化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4和m的定义如描述中所定义，本文介绍了制备这些物质的多种方法以及它们在控制害虫方面的应用。
• US7419936B2
  申请人：——

  公开号：US7419936B2

  公开（公告）日：2008-09-02