N-cyclopentylbenzo[d]oxazol-2-amine | 1183974-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-cyclopentylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-cyclopentyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1183974-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ZQJGYAXSUFWRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 N-环戊基甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到N-cyclopentylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰胺作为氮源的苯并恶唑的无过渡金属直接胺化

  摘要：

  报道了一种使用甲酰胺作为氮源的无过渡金属直接胺化苯并恶唑的方法，该方法由廉价且环保的碘化四丁基铵/叔丁基氢过氧化物体系介导，并以中等至良好的收率得到了2-氨基苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.070

文献信息

• [EN] CYCLOPENTYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC AND COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTYLBENZAMIDE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES OU COGNITIFS
  申请人：TAKEDA CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2015055994A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, L, X, Ra, Rb, R1, R2 and R3 their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，其中n，L，X，Ra，Rb，R1，R2和R3，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• A Metal-Free Oxidative Amination of Benzoxazoles with Primary Amines and Ammonia
  作者：Boris Nachtsheim、Ulrich Kloeckner、Nicole Weckenmann

  DOI：10.1055/s-0031-1289902

  日期：2012.1

  An efficient synthesis of 2-aminobenzoxazoles is described by a direct oxidative amination of unfunctionalized benzoxazoles with primary amines. The reaction could be performed in the absence of transition metals by using catalytic amounts of a quaternary ammonium iodide and tert-butylhydroperoxide as a cheap and easy-to-handle co-oxidant. In addition to primary amines, aqueous solutions of NH3 were used to introduce a primary amine group into the heterocyclic core.

  报道了一种高效的2-氨基苯并噁唑合成方法，通过未官能化的苯并噁唑与伯胺直接氧化胺化实现。该反应在无需过渡金属存在的情况下，使用催化量的季铵碘盐和叔丁基过氧化氢作为廉价且易于处理的共氧化剂即可进行。除了伯胺，水溶液中的氨也被用来向杂环核心引入伯胺基团。