| 1592000-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• CAS: 1592000-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₄
• 分子量: 252.242
• InChiKey: QFKOWNZLEAJAMB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens Biovar I 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛裂解酶催化的分子内立体选择性Stetter反应

  摘要：

  酶混杂的可靠设计和预测以获得自然界中未观察到的转化仍然是一个长期存在的挑战。在中，我们展示了由苯甲醛裂解酶催化的分子内立体选择性 Stetter 反应的第一个例子，该反应由使用分子动力学 (MD) 模拟的各种 ThDP 依赖性酶的合理结构筛选指导。优化后，实现了这种新型酶功能的高生产率（高达 99%）和立体选择性（高达 99:1 er）。

  DOI：

  10.1002/anie.202100534

文献信息

• (−)-β-Pinene-Derived N-Heterocyclic Carbenes: Application to Highly Enantioselective Intramolecular Stetter Reaction
  作者：Zbigniew Rafiński、Anna Kozakiewicz、Katarzyna Rafińska

  DOI：10.1021/cs500207d

  日期：2014.5.2

  Novel chiral N-heterocyclic carbenes derived from (−)-β-pinene have been synthesized and used as efficient catalysts for the intramolecular Stetter reaction. Mono-, di-, and trisubstituted 4-chromanone derivatives have been obtained almost quantitatively and with high enantioselectivity up to 99:1 er.

  已经合成了衍生自（-）-β-pine烯的新型手性N-杂环卡宾，并将其用作分子内Stetter反应的有效催化剂。单，二和三取代的4-苯并二氢吡喃酮衍生物已几乎定量获得，并具有高达99：1 er的高对映选择性。