8-Hydroxy-3,7,10-trimethyl-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion | 76837-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Hydroxy-3,7,10-trimethyl-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion
• CAS: 76837-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: FOCKLDUNZRJXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Methoxy-3,7,10-trimethyl-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion 在 氢碘酸 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到8-Hydroxy-3,7,10-trimethyl-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion
  参考文献：
  名称：

  供体取代的 5-deazaflavins, 2nd Mitt. Hydroxy- and 8-dimethylamino-5-deazaflavine - 天然 (desaza -) - flavocoenzymes 的模型化合物

  摘要：

  供体取代的 5-去氮杂黄素 7 是由苯胺尿嘧啶衍生物 5 通过可分离的中间体 6 借助 Vilsmeier 反应制备的。5-去氮杂黄素7的光谱对比表明，取代基的共轭能力依次为：8-CH3、7-OH、8-OH、8-OCH3、8-NH2、8-N(CH3)2和 8 - O - 增加。8-羟基化合物7b是产甲烷菌中发现的天然8-羟基-5-去氮杂-FMN的模型物质。7b 和 8-二甲氨基衍生物 7k 与相应的具有 8-羟基和 8-二甲氨基功能的黄素辅酶等电子。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131107

文献信息

• Substituierte 5-Deazaflavine, 3. Mitt. Oxidoreduktion 8-ständig substituierter 5-Deazaflavine
  作者：Rolf W. Grauert

  DOI：10.1002/ardp.19813140906

  日期：——

  und Acetoxy‐Derivate 3f–m. Die Oxidoreduktion der verschiedenen 8‐ständig substituierten Deazaflavine 3a–1 wird im Vergleich zu Flavin und Nicotinamid anhand folgender Reaktionen untersucht: der Reduktion von 3 mit Natriumcyanborhydrid zu 5 und der Reoxidation von 5 mit Hexacyanoferrat(III) oder Sauerstoff. Die Geschwindigkeit der Reduktion von 3 nimmt mit zunehmender Donator‐Eigenschaft des 8‐ständigen

  8-氨基和8-羟基-5-去氮杂黄素3e和3k的甲基化和乙酰化产生二甲氨基、乙酰氨基、甲氧基和乙酰氧基衍生物3f-m。与黄素和烟酰胺相比，使用以下反应研究了各种 8-取代的去氮杂黄素 3a-1 的氧化还原反应：用氰基硼氢化钠还原 3 得到 5，用六氰基铁酸盐 (III) 或氧气再氧化 5。3 的还原速率随着 8 位取代基的供体性质的增加而降低，而共轭供体显着加快了再氧化速率。这种强取代作用归因于自由基阶段 4 的稳定化，由此推断