| 1574158-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• CAS: 1574158-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 301.222
• InChiKey: HXZARCRKEVNZPE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(aminomethyl)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GABA的新氟化类似物，普瑞巴林的生物等排体的合成及其对大鼠脑神经末梢摄取[（3）H] GABA的影响。

  摘要：

  天然物质的氟化类似物在新的生物活性化合物的设计中占有重要地位。新氟化γ氨基丁酸，即，β-多氟烷-GABAs（FGABAs），用取代基合成的类似物：β-CF 3 -β-OH（1），β-​​CF 3（2）; β-CF 2 CF 2 H（3）。FGABAs是普瑞巴林（Pyrizer的重磅炸弹药，β- i -Bu-GABA）的普瑞巴林的生物等排体，并且具有接近该药物的亲脂性。评估了合成的FGABA对离体大鼠脑神经末梢（突触体）摄取[ 3 H] GABA的影响，并将其与普瑞巴林的影响进行了比较。FGABA 1– 3（100μM）急性施用时不影响[ 3 H] GABA吸收的初始速度，而将FGABAs与突触小体初步孵育后发现该参数增加。在与突触体初步温育后，普瑞巴林引起[ 3 H] GABA吸收初始速度的单向变化。使用GAT1和GAT3，NO-711和SNAP5114分别FGABAs的能力的特异性抑制剂1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.038
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  GABA的新氟化类似物，普瑞巴林的生物等排体的合成及其对大鼠脑神经末梢摄取[（3）H] GABA的影响。

  摘要：

  天然物质的氟化类似物在新的生物活性化合物的设计中占有重要地位。新氟化γ氨基丁酸，即，β-多氟烷-GABAs（FGABAs），用取代基合成的类似物：β-CF 3 -β-OH（1），β-​​CF 3（2）; β-CF 2 CF 2 H（3）。FGABAs是普瑞巴林（Pyrizer的重磅炸弹药，β- i -Bu-GABA）的普瑞巴林的生物等排体，并且具有接近该药物的亲脂性。评估了合成的FGABA对离体大鼠脑神经末梢（突触体）摄取[ 3 H] GABA的影响，并将其与普瑞巴林的影响进行了比较。FGABA 1– 3（100μM）急性施用时不影响[ 3 H] GABA吸收的初始速度，而将FGABAs与突触小体初步孵育后发现该参数增加。在与突触体初步温育后，普瑞巴林引起[ 3 H] GABA吸收初始速度的单向变化。使用GAT1和GAT3，NO-711和SNAP5114分别FGABAs的能力的特异性抑制剂1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.038

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure 4-polyfluoromethyl-4-hydroxy-homoprolines by intramolecular cyclization of 6-amino-5-polyfluoromethyl-hex-2-enoic acids
  作者：Elena N. Shaitanova、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.01.001

  日期：2014.4

  An effective route to racemic and enantiopure 4-polyfluoromethyl-4-hydroxy-homoprolines was developed based on readily available 2-alkoxyvinyl-polyfluoromethyl ketones. Key step of the synthesis was a diastereoselective heterocyclization of 6-amino-5-polyfluoromethyl-hex-2-enoic acids under acidic conditions. The absolute configuration of the stereogenic centers was determined by X-ray. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.